(2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-azidoproline methyl ester | 189215-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-azidoproline methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189215-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: KSOAQYHIARNCDQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-azidoproline methyl ester 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-azidoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• 抗菌性氨基糖苷衍生物
  申请人：江南大学

  公开号：CN116462721B

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一类新的抗菌性氨基糖苷衍生物，和包含此类化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗细菌感染相关疾病的药物中的应用。具体公开了式(I‑1)所示化合物、其互变异构体、立体异构体及其药学上可接受的盐。#imgabs0#(I‑1)。
• Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Eckhardt Schwenner、Udo Stropp、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00079-6

  日期：1997.3

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nukleinsäuren-bindende Oligomere mit N-Verzweigung für Therapie und Diagnostik
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0646595B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5623049A
  申请人：——

  公开号：US5623049A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US6800434B2
  申请人：——

  公开号：US6800434B2

  公开（公告）日：2004-10-05