N-1-(benzyloxycarbonyl)-(4R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-(2S)-(thymin-1-ylmethyl)pyrrolidine | 787615-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-(benzyloxycarbonyl)-(4R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-(2S)-(thymin-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 787615-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 458.514
• InChiKey: XRZURHYPHIHTPS-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(benzyloxycarbonyl)-(4R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-(2S)-(thymin-1-ylmethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3R,5S)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-1-(benzyloxycarbonyl)-(4R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-(2S)-(thymin-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h