(2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol | 787615-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol
• 英文别名: (2S,4R)-Benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 787615-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: OBRBPZHTFGSYPG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 [(3R,5S)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-azidoproline methyl ester 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)pyrrolidin-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h

文献信息

• 抗菌性氨基糖苷衍生物
  申请人：江南大学

  公开号：CN116462721B

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一类新的抗菌性氨基糖苷衍生物，和包含此类化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗细菌感染相关疾病的药物中的应用。具体公开了式(I‑1)所示化合物、其互变异构体、立体异构体及其药学上可接受的盐。#imgabs0#(I‑1)。