(S)-N-cinnamoyl-4-benzyloxazolidin-2-one | 133812-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-cinnamoyl-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(6-(benzyloxy)hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133812-18-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JWRBSVRDVDBQOA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cinnamoyl-4-benzyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (4S,5S,6R)-4,6-diphenyl-5-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于多取代哌啶酮的立体选择性合成的不对称三和[2 + 1]组分共轭加成反应。

  摘要：

  （Z）-或（E）-β-氨基酯锂烯醇盐共轭加成的效率和立体选择性，分别通过酰胺锂共轭物添加到α，β-不饱和酯或β-氨基酯的去质子化而产生，已经研究了一系列α，β-不饱和受体。用LDA对β-氨基酯进行质子化，然后缀合到手性α，β-不饱和恶唑烷酮上，具有很高的2,3-抗选择性（约90％de），经氢解和纯化至均质，生成立体定义的三取代哌啶子酮立体异构体。由锂酰胺共轭物加成引发的α，β-不饱和酯与亚丙二酸丙二酸酯的不对称三组分偶联以高水平的2,3-抗立体选择性进行，

  DOI：

  10.1039/b701226h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 肉桂酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-N-cinnamoyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性邻苯二甲酸酯的获得：艾司西酞普兰的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400007

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• DCC/DMAP-Mediated Coupling of Carboxylic Acids with Oxazolidinones and Thiazolidinethiones
  作者：Carlos Kleber Andrade、Rafael O. Rocha、Otilie E. Vercillo、Wender A. Silva、Ricardo Alexandre Matos

  DOI：10.1055/s-2003-42117

  日期：——

  Dicyclohexylcarbodiimide and catalytic dimethylaminopyridine were successfully used in the coupling of carboxylic ­acids with oxazolidinones and thiazolidinethiones. The acylated products were obtained in good yields.

  双环己基碳二亚胺和催化性二甲基氨基吡啶成功用于羧酸与噁唑啉酮和噻唑烷硫酮的耦合反应。酰化产物以良好的产率获得。
• Stereoselective Conjugate Addition of the Lithium Anion of N-Allyl Imine to Unsaturated Esters: Application to the Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Kavirayani R. Prasad、Manoj B. Uphade

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01340

  日期：2019.8.2

  formation between the α-carbon to the nitrogen in the imine and the β-carbon of the unsaturated ester. Synthetic utility of the formed products was illustrated in the nonracemic total synthesis of the bioactive alkaloid (−)-epibatidine.

  报道了N-烯丙基亚胺的锂阴离子（由烯丙胺和二苯甲酮制备）的区域和非对映选择性共轭加成，以良好的产率。反应是一般的，并提供了由亚胺中的α-碳与氮之间的区域选择性CC键形成和不饱和酯的β-碳之间形成的γ-氨基酯。在生物活性生物碱（-）-表巴替丁的非外消旋全合成中说明了所形成产物的合成效用。
• Organocatalytic synthesis of enantiopure spiro acenaphthyl-pyrrolizidine/pyrrolidines: justifying the regioselectivity based on a distortion/interaction model
  作者：Naeimeh Shahrestani、Hormoz Khosravi、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash、Soheila Naderi

  DOI：10.1039/c9ob01197h

  日期：——

  time. These chiral compounds were synthesized by a three-component 1,3-dipolar cycloaddition of (E)-1-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene) pyrrolidin-1-ium-2-ide as a dipolar and (S)-cinnamoyl/crotonoyl oxazolidinone as a dipolarophile. The absolute configuration of cycloadducts was confirmed by X-ray diffraction analysis. The origin of catalyst reactivity and regio- and stereoselectivity was investigated

  首次描述了与Schreiner的硫脲有机催化剂进行的有效有机催化[3 + 2]反应，用于合成具有高区域选择性和非对映选择性（最高99％）的新型对映纯稳定螺环ac啶基吡咯烷/吡咯烷核苷的小型文库。这些手性化合物是通过三组分的（E）-1-（2-氧ac基萘-1（2H）-亚烷基）吡咯烷-1-鎓-2-基的三组分1,3-偶极环加成而合成的（S ）-肉桂酰基/巴豆酰基恶唑烷酮为双极性亲和剂。通过X射线衍射分析确认了环加合物的绝对构型。通过DFT计算研究了催化剂反应性以及区域和立体选择性的起源。DFT计算表明，区域选择性受反应物和Schreiner's的变形（变形）控制。
• Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives <i>via</i> the bromination/hydrolysis of C,O-bis-zirconocenes generated from unsaturated Weinreb amides
  作者：Aurélien Coelho、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d2ob01073a

  日期：——

  Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives from Weinreb amides is described. The method relies on the sequential C-bromination/zircona-aminal hydrolysis of bis-C,O-zirconocenes, which are generated in situ from unsaturated Weinreb amides using Schwartz's reagent. Synthetic illustrations of such bromo-aldehydes, which can act as carbocycle and heterocycle precursors, are also presented

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。