(+/-)-heliotridane picrate | 15861-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-heliotridane picrate
• 英文别名: (+/-)-heliotridane; picrate；(+/-)-Heliotridan; Picrat
• CAS: 15861-67-3；17463-80-8；76548-11-3；105706-58-9；105706-59-0；109338-44-5；134457-92-4
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₈H₁₅N
• 分子量: 354.32
• InChiKey: ZWPSTRYKNHMQLZ-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(7-methyl-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl) O-phenyl carbonothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-heliotridane picrate
  参考文献：
  名称：

  通过氮二烯-丙烯酸酯的6π-电环化/ [3 + 2]环加成反应合成三碘乙烷和假三碘乙烷

  摘要：

  首次使用无环的串联6π-电环化/ [3 + 2]偶极环加成法，通过六个步骤（总收率：分别为24和7％）完成了吡咯烷核生物碱he三tri烷和拟hel三tri烷的总合成。硝基二烯，1-硝基-2-甲基-1,3-丁二烯

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.056

文献信息

• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。