2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 | 853377-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene；2-(Bpin)pyrene；pyrene-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3, 2]dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-pyren-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 853377-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₁BO₂
• 分子量: 328.219
• InChiKey: PORWCBOPAQPLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并且要避免接触湿气（吸湿）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-氨基芘
  参考文献：
  名称：

  Molecular分子轨道改组—通过改变边界轨道的性质来控制激发态和氧化还原特性

  摘要：

  我们表明，通过明智地选择of的2和7位上的取代基，可以改变of的前沿轨道顺序，从而增强了对光激发态和氧化还原电势的性质和性质的控制。具体来说，我们引入了类似julolidine的部分和Bmes 2（mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2）分别作为非常强的供体（D）和受体（A），得到2,7-D-π-D-和不对称的2,7-D-π-A-py衍生物，其中供体使HOMO-不稳定1和受体稳定stabilize核心的LUMO + 1。因此，对于2,7-取代的pyr衍生物，获得了不同寻常的性能。例如，我们所有的化合物都观察到非常大的红移，而D / D系统则发生了前所未有的绿光发射。此外，对于D-π-D-和D-π-A-取代的化合物，在溶液和固态中都有很高的辐射速率常数。所有化合物均表现出可逆的单电子氧化，而7月2日的Pyr则表现出第二次氧化，且电位分裂最大（ΔE迄今已报道了2,7-取代的pyr为440

  DOI：

  10.1002/chem.201702594
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 BCl₃*C₉H₁₃N 、 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• Direct Conversion of Pinacol Arylboronic Esters to Aryl Triolborates
  作者：Gao-Qiang Li、Shunsuke Kiyomura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.702

  日期：2011.7.5

  Conversion of pinacol arylboronic esters 3 to aryl triolborates 5 via transesterification with 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane (4) was established with the advantages of tolerance to various functional groups. Transesterification was carried out at 30–60 °C in dioxane in the presence of MOH (M = Na and K) and H2O. High yields were achieved for stable aryl triolborates 5.

  通过与1,1,1-三(羟甲基)乙烷（4）进行转酯化反应，将联苯酚芳基硼酸酯3转化为芳基三醇硼酸盐5的方法已被确立，其优点在于对各种官能团的耐受性。在二恶烷中，在MOH（M = Na和K）和H2O的存在下，于30–60°C进行转酯化反应，获得了高产率的稳定芳基三醇硼酸盐5。
• 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111253319A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于OLED技术领域并提供一种氮杂环化合物，具有化学式1所示的结构；其中，X1和X2各自独立地表示C或N且至少有一个为N原子；X3～X7分别独立地表示N或‑CRa且X3～X7中1至4个为N原子；Ra选自氢、氘、Cl‑C20烷基、Cl‑C20烷氧基、Cl‑C20硫代烷基、C6‑C30芳基、或C3‑C30杂芳基；Ra独立地存在或者与相邻的碳原子形成脂肪环、芳香环或杂芳环；Ar1和Ar2各自独立地选自C6‑C30芳基、C3‑C30杂芳基；L1和L2独立地为单键、C6‑C30亚芳基、C3‑C30亚杂芳基。本发明的氮杂环化合物用作OLED的盖帽层材料时，可以获得较高的折射率，可以有效提高有机发光器件的外量子效率，且在蓝光区域(400‑450nm)具有很小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于提升发光效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• 2-Positional pyrene end-capped oligothiophenes for high performance organic field effect transistors
  作者：Kazuaki Oniwa、Hiromasa Kikuchi、Hidekazu Shimotani、Susumu Ikeda、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Katsumi Tanigaki、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c6cc00948d

  日期：——

  Three new 2-positional pyrene end-capped oligothiphene co-oligomers, BPynT (n = 1, 2, 3), have been synthesized for application in organic field effect transistors (OFETs). BPy2T showed the highest hole mobility...

  已合成了三种新型的2位pyr末端封端的寡聚噻吩共聚体BPynT（n = 1，2，3），用于有机场效应晶体管（OFET）。BPy2T显示出最高的空穴迁移率...

表征谱图