1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2AE)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalene | 1597486-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2AE)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalene
• 英文别名: 1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2e)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalene；1,4-Diethoxy-2-methyl-3-[(2E)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalin；1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2E)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphtalene；2-[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-1,4-diethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 1597486-65-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄S
• 分子量: 438.588
• InChiKey: YDCZRAQZBBRHFB-KNTRCKAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2AE)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalene 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1,4-diethoxy-2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl]-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MK-7 TYPE OF VITAMIN K2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K2 DE TYPE MK -7

  摘要：

  公开号：

  WO2014058330A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯 、 1,4-Diethoxy-2-methyl-1,4-dihydronaphthalene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以25.73%的产率得到1,4-diethoxy-2-methyl-3-[(2AE)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2-buten-1-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MK-7 TYPE OF VITAMIN K2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K2 DE TYPE MK -7

  摘要：

  公开号：

  WO2014058330A3

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF MK-7 TYPE OF VITAMIN K2
  申请人：NATTOPHARMA R&D LTD

  公开号：US20150291498A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2 is characterized by attaching hexaprenyl chain of “all-trans” configuration to monoprenyl derivative of menadiol following “1+6” synthetic strategy. According to the invention, a-sulfonyl carbanion generated in situ from the protected monoprenyl menadiol of the formula (II), wherein R 1 represents C 1-3 -alkyl group, is reacted with hexaprenyl halide of the formula (VII), wherein X represents halogen atom, preferably bromine, both Z′ and Z′ represent H or one of Z′ and Z″ represents H and the other represents phenylsulfonyl group —SO 2 Ph in the alkylation reaction. The hexaprenyl halide of formula (VII) is obtained by coupling two triprenyl units in alkylation reaction, with or without separation of the intermediates.

  MK-7型维生素K2的制备过程的特征在于将“全反式”构型的六异戊二烯基链附加到单异戊二烯基衍生物的甲萘醇上，遵循“1+6”合成策略。根据本发明，从保护的式（II）单异戊二烯基甲萘醇中原位生成α-磺酰基碳负离子，其中R1表示C1-3烷基，与式（VII）的六异戊二烯基卤化物反应，其中X表示卤素原子，优选溴，Z'和Z''均表示H，或Z'和Z''中的一个表示H，另一个表示苯基磺酰基—SO2Ph在烷基化反应中。式（VII）的六异戊二烯基卤化物是通过在烷基化反应中耦合两个三异戊二烯基单元而获得的，中间体是否分离均可。
• US9828323B2
  申请人：——

  公开号：US9828323B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MK-7 TYPE OF VITAMIN K2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K2 DE TYPE MK -7
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2014058330A3

  公开（公告）日：2014-06-19