2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 | 476168-17-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-4,5-bis-(2-methoxyethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-4,5-bis(2-methoxyethoxy)benzoate
• CAS: 476168-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: CUPLOYMSPMXGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  一种厄洛替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种厄洛替尼的制备方法，该方法包括：使式1所示化合物发生成环反应，以便获得式2所示化合物，使式2所示化合物发生氯化反应，以便获得式3所示化合物，使式3所示化合物发生取代成盐反应，以便获得式4所示化合物厄洛替尼。该厄洛替尼的制备方法采用本发明制备盐酸厄洛替尼能大幅度缩短生产周期，能有效避免生产周期长、环境污染严重、中间体不稳定、产物不易纯化、操作复杂等缺陷，本发明反应步骤短、操作简单、易反应、产物纯度高、收率较高、成本较低。反应物添加量控制得当、环境要求明确，对工艺生产提供了一条明确且新的生产方向。

  公开号：

  CN111205233A
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043

文献信息

• Method of Synthesizing 6,7-Substituted 4-Anilino Quinazoline
  申请人：Shih Kae-Shyang

  公开号：US20100267949A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of synthesizing 6,7-substituted 4-anilino quinazoline employs 3,4-substituted benzoic acid as an initial reactant, and the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is obtained by an esterifying step, a nitrating step, a reducing step, a cyclizing step, and an one-pot reaction. In the above method, the initial reactant has low cost and yield. of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is high, therefore, production cost can be reduced effectively, and competitive power of the product of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline can be improved.

  合成6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的方法采用3,4-取代苯甲酸作为初始反应物，通过酯化步骤、硝化步骤、还原步骤、环化步骤和一锅法反应得到6,7-取代的4-苯胺喹唑啉。在上述方法中，初始反应物成本低且产率高。6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的产率高，因此可以有效降低生产成本，提高6,7-取代的4-苯胺喹唑啉产品的竞争力。
• 厄洛替尼中间体的制备方法
  申请人：重庆威鹏药业有限公司

  公开号：CN105566233B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的制备方法，具体步骤为：1)将香兰素溶解在有机溶剂I中，加三氯化铝，滴加吡啶，反应得ELTA；2)将ELTA溶解在有机溶剂II中，加入2‑氯乙基甲基醚、碳酸钾和相转移催化剂，反应得ELTB；3)将ELTB投入水中，加入碱、高锰酸钾反应得ELTC；4)在甲醇中滴加浓硫酸，将ELTC加入该反应体系，反应得ELTD；5)在浓硝酸中滴加浓硫酸混合，将ELTD溶解在有机溶剂IV中，在反应体系中滴加配好的混酸，反应得ELTE；6)在有机溶剂V中投入ELTE、铁粉和氯化铵，滴加浓盐酸，反应得ELTF；7)在有机溶剂VI中加入ELTF、原甲酸三甲酯、乙酸铵，反应得到产品。
• Design, Synthesis of Novel Quinazolone Alkaloids Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Youguang Zheng、Min Sun、Yi Liu、Mingdong Li、Min Ji

  DOI：10.2174/157340611796150987

  日期：2011.7.1

  Several novel quinazolone alkaloids derivatives were synthesized. Some of the target compounds were determined against human prostate cancer DU145 and pancreatic cancer Miacapa2 cells in vitro. The entire compounds had been identified by 1HNMR, 13CNMR, IR, MS and EA.

  合成了几种新型喹唑啉酮生物碱衍生物。其中一些目标化合物对人类前列腺癌 DU145 和胰腺癌 Miacapa2 细胞具有体外抗癌作用。通过 1HNMR、13CNMR、IR、MS 和 EA 对整个化合物进行了鉴定。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080166358A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这样的组合物治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶有益治疗的疾病和病况的方法。
• Quinazoline derivatives and methods of treatment
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343950B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶所治疗的疾病和病症的方法。