5'-azido-5'-deoxyadenosine | 737-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-azidoadenosine；5'-Deoxy-5'-azido-adenosin；5'-Azidoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(azidomethyl)oxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(azidomethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 737-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: SKWSYTVBPHWKHX-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

5'-叠氮基-5'-脱氧腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，能够靶向治疗惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxyadenosine 在 咪唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4'''R,5'''S)-5'-deoxy-5'-{[2''-carboxyl-(1''',5'''-dimethyl-4'''-phenylimidazolidin-2'''-one)]aziridino}-2',3'-bis(O-triethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of aziridine-based cofactor mimics

  摘要：

  S-Adenosyl-L-methionine mimics were synthesized in a linear fashion highlighting methodology that bypasses the need for adenine base protection. These aziridine-based cofactor mimics are envisioned as useful biochemical tools and potential therapeutic agents whose mechanism of action hinges upon aberrant methyltransferase enzymes. Aziridination of the 5' position of adenosine was effected by convergence of suitably protected 5'-aminoadenosine with various dibromopropionates. The economy and high yields for this route to said aziridine-based cofactors is highly amenable to large-scale chemistry which no doubt will be vital to their development as therapeutics and biochemical tools. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00590-2
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5'-azido-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  三唑腺苷类似物作为蛋白精氨酸甲基转移酶 5 抑制剂的合成及其活性

  摘要：

  蛋白精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是抗癌药物发现中一个有吸引力的分子靶点，因为它广泛参与转录控制、RNA 加工和其他与肿瘤发生和进展有因果关系的细胞途径。近年来，已经筛选或设计了多种化合物来靶向 PRMT5 的底物或辅因子结合位点。为了扩大抑制结合 PRMT5 和其他 AdoMet 依赖性甲基转移酶的化学型的多样性，在这项工作中，我们设计了一系列含三唑的腺苷类似物，旨在靶向 PRMT5 的辅因子结合位点。三唑环由于易于合成和作为酰胺键的生物电子电子等排体而官能化，因此通常用于药物发现。在此，我们利用三唑环的电子特性作为特异性靶向 PRMT5 辅因子结合位点的新方法。使用模块化的炔-叠氮化物环加成反应总共合成了约 30 种化合物。生化测试表明，这些化合物表现出不同程度的 PRMT5 抑制活性，其中一些化合物表现出单微摩尔效力，对 PRMT5 的选择性明显优于 PRMT1。基于对接的结构分析表明，三唑环在与

  DOI：

  10.3390/molecules27123779

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Ethynyl, 2-Propynyl, and 3-Butynyl C-Phosphonate Analogues of Nucleoside Di- and Triphosphates: Synthesis and Reactivity in CuAAC
  作者：Przemyslaw Wanat、Sylwia Walczak、Blazej A. Wojtczak、Monika Nowakowska、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01346

  日期：2015.6.19

  The synthesis and reactivity of a novel class of clickable nucleotide analogues containing a C-phosphonate subunit that has an alkyne group at the terminal position of the oligophosphate chain are reported. The C-phosphonate subunits were prepared by simple one- or two-step procedures using commercially available reagents. Nucleotides were prepared by MgCl2-catalyzed coupling reactions and then subjected

  报道了新型的可点击的核苷酸类似物的合成和反应性，该可点击的核苷酸类似物包含在低聚磷酸盐链的末端具有炔基的C-膦酸酯亚基。使用市售试剂，通过简单的一步或两步程序即可制备C-膦酸酯亚基。通过MgCl 2催化的偶联反应制备核苷酸，然后使其与各种叠氮化物化合物进行CuAAC反应，以优异的产率得到5'-γ-标记的核苷三磷酸。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2012090136A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1. The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。
• Synthesis of Triazole-Linked SAM-Adenosine Conjugates: Functionalization of Adenosine at N-1 or N-6 Position without Protecting Groups
  作者：Colette Atdjian、Dylan Coelho、Laura Iannazzo、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.3390/molecules25143241

  日期：——

  modifications are installed by m6A and m1A RNA methyltransferases (RNA MTases), respectively. In human, deregulation of m6A RNA MTases activity is associated with many diseases including cancer. To date, the molecular mechanism involved in the methyl transfer, in particular substrate recognition, remains unclear. We report the synthesis of new SAM-adenosine conjugates containing a triazole linker branched at

  迄今为止，已鉴定出 150 多种 RNA 化学修饰。其中，N-6 位（m6A）腺苷的甲基化对 RNA 代谢、稳定性和其他重要生物事件至关重要。特别是，这是在哺乳动物细胞的 mRNA 中发现的最丰富的标记。在腺苷 (m1A) 的 N-1 位置存在甲基主要存在于 ncRNA 和 mRNA 中，主要负责稳定性和翻译保真度。这些修饰分别由 m6A 和 m1A RNA 甲基转移酶 (RNA MTases) 安装。在人类中，m6A RNA MTases 活性的失调与包括癌症在内的许多疾病有关。迄今为止，参与甲基转移的分子机制，特别是底物识别，仍不清楚。我们报告了新的 SAM-腺苷结合物的合成，该结合物含有在腺苷的 N-1 或 N-6 位置分支的三唑接头。我们的方法不需要保护基团来功能化这两个位置的腺苷。此处描述的分子被设计为 m6A 和 m1A RNA MTases 的潜在双底物类似物，可进一步用于结构研究。这是模拟由
• Conjugation of Nucleosides and Oligonucleotides by [3+2] Cycloaddition
  作者：Anup M. Jawalekar、Nico Meeuwenoord、J. (Sjef) G. O. Cremers、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo702023s

  日期：2008.1.1

  presented for copper(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of nucleosides and nucleotides in near-quantitative yield. Azido−alkyne cycloaddition was applied for the preparation of a range of adenosine dimers and derivatives with versatile functionality, as well as for the smooth condensation of two oligonucleotide strands. The described technology may find valuable application in the synthesis of oligonucleotide

  提出了一种以接近定量的产率进行铜（I）催化的核苷和核苷酸的[3 + 2]环加成反应的方法。叠氮基炔烃环加成反应用于制备一系列具有通用功能的腺苷二聚体和衍生物，以及两条寡核苷酸链的平滑缩合。所描述的技术可以在寡核苷酸二聚体和缀合物的合成中找到有价值的应用。