(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 72631-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aR)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 72631-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GBYOBOIXWWHPKL-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-8-amino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸异山梨醇酯 在 calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9

文献信息

• Isosorbide-based peptidomimetics as inhibitors of hepatitis C virus serine protease
  作者：Aline C. Portela、Thalita G. Barros、Camilo H. da S. Lima、Luiza R.S. Dias、Pedro H.R. de A. Azevedo、Anna Sophia C.L. Dantas、Ronaldo Mohana-Borges、Gustavo T. Ventura、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.027

  日期：2017.8

  Hepatitis C infection is a cause of chronic liver diseases such as cirrhosis and carcinoma. The current therapy for hepatitis C has limited efficacy and low tolerance. The HCV encodes a serine protease which is critical for viral replication, and few protease inhibitors are currently on the market. In this paper, we describe the synthesis and screening of novel isosorbide-based peptidomimetic inhibitors

  丙型肝炎感染是慢性肝病（如肝硬化和癌）的原因。当前的丙型肝炎疗法疗效有限且耐受性低。HCV编码对病毒复制至关重要的丝氨酸蛋白酶，目前市场上很少有蛋白酶抑制剂。在本文中，我们描述了基于异山梨醇的新型拟肽抑制剂的合成和筛选，其中化合物1d，1e和1i在100 µM的体外对蛋白酶的活性具有明显的抑制作用。化合物1e也显示出剂量反应（IC 50 （= 36±3 µM）并以100 µM抑制蛋白酶突变体D168A和V170A，表明它是有希望的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。我们的分子模型研究表明，1e的活性与S2和S4子位点相互作用的变化有关，因为增加的柔韧性有助于降低对D168A的活性，而S4子位点中疏水腔的出现增加了D1A的活性。抑制V170A毒株。
• Synthesis of a new class of ligands derived from isosorbide and their application to asymmetric reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Emile Kolodziej、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c1nj20588a

  日期：——

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands has been prepared from isosorbide as a chiral renewable source. The efficiency of these ligands has been evaluated for the metal-catalyzed enantioselective reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation, giving excellent conversion and good enantioselectivity.

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。
• Iodoetherification of Isosorbide-Derived Glycals: Access to a Variety of<i>O</i>-Alkyl or<i>O</i>-Aryl Isosorbide Derivatives
  作者：Christophe Berini、Aurélie Lavergne、Valérie Molinier、Frédéric Capet、Eric Deniau、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1002/ejoc.201201547

  日期：2013.4

  β-iodo ethers has been synthesized from isosorbide. Isosorbide is a competitive starting material for various valuable derivatives by functionalization and/or substitution since it is a renewable and carbon neutral material that is produced on an industrial scale from sorbitol. The key step was the iodoetherification of isosorbide-derived glycals with a variety of oxygenated nucleophiles in the presence

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。
• Phosphorofluoridic acid ammonium salts and acids: Synthesis, NMR properties, and application as acid catalysts
  作者：Toshiaki Murai、Yusuke Tonomura、Toru Takenaka

  DOI：10.1002/hc.20700

  日期：——

  Phosphoric acid alkyl diphenyl esters were prepared by reacting diphenyl phosphoryl chloride with alcohols in the presence of amines, and then subjected to fluorinative hydrolysis with Bu4 NF to give phosphorofluoridic acid ammonium salt monoesters in moderate to high yields. The salts were converted to the corresponding acids by treatment with Amberlyst 15. The NMR properties of a series of organophosphorus

  在胺类存在下，二苯基磷酰氯与醇类反应制备磷酸烷基二苯酯，然后用 Bu4 NF 进行氟化水解，以中等至高产率得到氟代磷酸铵盐单酯。通过用Amberlyst 15 处理将盐转化为相应的酸。展示了一系列有机磷化合物的NMR 特性。测试了酸对α-溴丁酸和3-己炔-2-醇缩合反应的催化活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:417–425, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20700
• New class of chiral ligands derived from isosorbide: first application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.065

  日期：2010.6

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands was prepared from isosorbide as a chiral renewable resource. The original wedge-shaped structure of isosorbide offers an interesting chiral pocket to promote the metal-catalyzed enantioselective reduction of ketones by transfer hydrogenation.

  以异山梨醇为手性可再生资源制备了一类新型的β-氨基醇和二胺配体。异山梨醇的原始楔形结构提供了一个有趣的手性口袋，可通过转移氢化促进金属催化的酮的对映选择性还原。