赤霉素 A5 | 561-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赤霉素 A5
• 中文别名: 赤霉素A5
• 英文名称: gibberellin A₅
• 英文别名: GA₅；gibberellin A5；GA5；4a,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylene-4aα,7β-gibb-2-ene-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone；4a,7-Dihydroxy-1β-methyl-8-methylen-4aα,7β-gibb-2-en-1α,10β-dicarbonsaeure-1=>4a-lacton；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R)-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-12-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 561-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZOWHLBOPCIHIHW-KQBHUUJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 - 257°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

赤霉素A5是一种促进花发育的植物激素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤霉素 A5 在 air 、 alpha-ketoglute dipotassium 、 potassium ascorbate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 赤霉素
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Masatomo; Kwak, Sang-Soo; Kamiya, Yuji, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 1, p. 249 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-1α-chloro-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 赤霉素 A5
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672

文献信息

• Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.
  作者：Masanao SHIMANO、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.276

  日期：——

  Treatment of gibberellic acid (1) and 13-O-methoxymethylgibberellic acid (2) with lithium diisopropylamide (LDA), and then with Li in liquid ammonia gave 3-hydroxy diacid 4 and 5, respectively. From the diacid 5, gibberellin A55 (10) and gibberellin A1 (12) were synthesized. Without LDA treatment prior to Li-liquid ammonia reduction, 1 gave diacid 8 from which gibberellin A60 (14) and gibberelin A5 (17) were synthesized.

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。
• GC-MS identification of endogenous gibberellins and gibberellin conjugates as their permethylated derivatives
  作者：Laurent Rivier、Paul Gaskin、Kum-yul S. Albone、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85157-6

  日期：1981.1

  preparing permethyl derivatives of GAs and GA-glucosides is described using NaH and MeI in DMF. The permethyl derivatives of the glucosides give sharp GC peaks and their MS provide information for the identification of the GA and carbohydrate moieties. The detection and characterization of endogenous GAs and GA-glycosides in pods of Phaseolus coccineus by GC-MS of permethylated extracts are described

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。
• [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF GIBBERLLIN A5 AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE DE GIBBERELLINE A5 ET DE SES ESTERS
  申请人：UNIV TECHNOLOGIES INTERNAT

  公开号：WO2010032136A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  An expeditious synthesis of gibberellin A5 (GA5) esters is presented, from which GA5 may be prepared. The synthesis offers an inexpensive route of few steps to these compounds, starting from gibberellin A3 (GA3) esters in the presence of a metal hydride.

  本文介绍了一种快速合成赤霉素A5（GA5）酯的方法，从中可以制备GA5。该合成方法从赤霉素A3（GA3）酯开始，在金属氢化物的存在下，提供了一条简单、廉价的途径来制备这些化合物。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Growth regulator concentrate and use thereof
  申请人：Fine Agrochemicals Limited

  公开号：EP2839744A1

  公开（公告）日：2015-02-25

  The invention relates to a liquid dispersion comprising (i) at least one growth regulator which has a solubility in vegetable oil of about 0.1 wt% or less; (ii) an organic hydrophobic carrier, preferably a vegetable oil, hydrocarbon oil or paraffin oil, or a derivative thereof; wherein the at least one growth regulator which is insoluble or unstable in water, is present in the liquid dispersion in an amount exceeding 0.1 wt%; and wherein more than 90% of the particles of said growth regulator has a particle size of between 1-7 µm; wherein the dispersion further comprises (iii) an emulsifier which stabilizes the dispersion in the organic carrier, and which causes the concentrate to be water miscible and self-emulsifying when diluted in water in a suitable dilution, such as for example a 1:50 dilution or higher dilution; wherein the dispersion is essentially water free.

  本发明涉及一种液体分散体，其包含(i)至少一种生长调节剂，其在植物油中的溶解度约为 0.1 wt%或更低；(ii)有机疏水性载体，优选植物油、烃油或石蜡油，或其衍生物；其中至少一种不溶于水或不稳定的生长调节剂在液体分散体中的含量超过 0.1 wt%；其中所述生长调节剂 90% 以上的颗粒的粒径在 1-7 µm 之间；其中所述分散液进一步包括(iii)乳化剂，它能稳定有机载体中的分散液，并使浓缩物在水中以适当的稀释度（例如 1:50 稀释度或更高稀释度）稀释时与水混溶并自乳化；其中所述分散液基本上不含水。