all-trans-β-apo-6'-Carotenol | 6536-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-β-apo-6'-Carotenol
• 英文别名: all-trans-6'-apo-β-caroten-6'-ol；all-trans-6'-Apo-β-carotin-6'-ol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-4,8,13,17-tetramethyl-19-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaen-1-ol
• CAS: 6536-81-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O
• 分子量: 444.701
• InChiKey: NOTHQHWWWKPHFS-DVOXXZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-β-apo-6'-Carotenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 6'-Apo-β-caroten-6'-al
  参考文献：
  名称：

  Correlation of fluorescence quenching in carotenoporphyrin dyads with the energy of intramolecular charge transfer states. Effect of the number of conjugated double bonds of the carotenoid moiety

  摘要：

  报道了一系列非对称合成类胡萝卜素的电化学特性，这些类胡萝卜素具有不同的共轭双键链长度（从5到11）。通过对实验循环伏安图的数字模拟，评估了类胡萝卜素的首次氧化电位。结果表明，中性类胡萝卜素的计算（AM1）HOMO能量与其共轭链长度之间存在明显关系，表明类胡萝卜素的溶剂化能在整个系列中变化较小，并且类胡萝卜素的给电子能力随共轭链的长度增加而增强。类胡萝卜素以前被用于设计类胡萝卜素-卟啉（C–P）分子二聚体。类胡萝卜素的氧化电位和卟啉部分的还原电位被用来计算C–P二聚体中分子内电荷转移态的能量。报告了这些二聚体的卟啉荧光淬灭与电荷转移态能量的相关性，结果表明，只有在具有超过八个共轭双键的类胡萝卜素中，才能实现有效的淬灭。

  DOI：

  10.1039/b209694c
• 作为产物：
  描述：

  β-阿朴胡萝卜素醛 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 all-trans-β-apo-6'-Carotenol
  参考文献：
  名称：

  Correlation of fluorescence quenching in carotenoporphyrin dyads with the energy of intramolecular charge transfer states. Effect of the number of conjugated double bonds of the carotenoid moiety

  摘要：

  报道了一系列非对称合成类胡萝卜素的电化学特性，这些类胡萝卜素具有不同的共轭双键链长度（从5到11）。通过对实验循环伏安图的数字模拟，评估了类胡萝卜素的首次氧化电位。结果表明，中性类胡萝卜素的计算（AM1）HOMO能量与其共轭链长度之间存在明显关系，表明类胡萝卜素的溶剂化能在整个系列中变化较小，并且类胡萝卜素的给电子能力随共轭链的长度增加而增强。类胡萝卜素以前被用于设计类胡萝卜素-卟啉（C–P）分子二聚体。类胡萝卜素的氧化电位和卟啉部分的还原电位被用来计算C–P二聚体中分子内电荷转移态的能量。报告了这些二聚体的卟啉荧光淬灭与电荷转移态能量的相关性，结果表明，只有在具有超过八个共轭双键的类胡萝卜素中，才能实现有效的淬灭。

  DOI：

  10.1039/b209694c

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Electronic relaxation in long polyenes
  作者：Sarah A. Cosgrove、Melissa A. Guite、Timothy B. Burnell、Ronald L. Christensen

  DOI：10.1021/j100384a026

  日期：1990.10