3-溴金刚烷-1-乙酸 | 17768-34-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴金刚烷-1-乙酸
• 中文别名: 3-溴-1-金刚烷乙酸
• 英文名称: (3-bromo-1-adamantyl)acetic acid
• 英文别名: 3-bromoadamantane-1-acetic acid；acide bromo-3 adamantylacetique；3-Brom-adamantan-essigsaeure-(1)；3-Carboxymethyl-1-brom-adamantan；2-(3-Bromoadamantan-1-yl)acetic acid；2-(3-bromo-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 17768-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• mdl: MFCD00154387
• 分子量: 273.17
• InChiKey: HFGLWCBEPPFDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-200 °C
• 沸点：
  373.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-溴金刚烷-1-乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Bromotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid
(3-Bromo-1-adamantyl)acetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Bromotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid
别名
(3-Bromo-1-adamantyl)acetic acid
: C12H17BrO2
分子式
: 273.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Bromoadamantane-1-acetic acid
-
CAS 号 17768-34-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 194 - 200 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.279
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴金刚烷-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以88.9%的产率得到2-(3-bromo-1-adamantane)ethanol
  参考文献：
  名称：

  含有金刚烷基的新型光学活性有机锗烷化合物，用于多相双金属催化。第二部分

  摘要：

  手性有机锗烷（IV）衍生物H 3 GeAdCH 2 CO 2（-）-薄荷基，H 3 GeAdCH 2 CH 2 O （-）-薄荷基和H 3 GeAdCH 2 CH 2 O 2 CCH 2 O（-）-薄荷基（Ad =金刚烷基）已由1-bromoadamantantane分六步制备。已经充分表征的新型光学纯有机锗烷试剂已用于制备非均相双金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01137-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 硫酸 、 三氟化硼 、 溴 作用下， 生成 3-溴金刚烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Identification of Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with Suitable Properties for in Vivo Studies
  作者：Hu Liu、Ye Tian、Kyungae Lee、Pranav Krishnan、May Kwang-Mei Wang、Sean Whelan、Emily Mevers、Veronica Soloveva、Benjamin Dedic、Xinyong Liu、James M. Cunningham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00704

  日期：2018.7.26

  an adamantane dipeptide piperazine 3.47 that inhibits Ebola virus (EBOV) infection by targeting the essential receptor Niemann–Pick C1 (NPC1). The physicochemical properties of 3.47 limit its potential for testing in vivo. Optimization by improving potency, reducing hydrophobicity, and replacing labile moieties identified 3.47 derivatives with improved in vitro ADME properties that are also highly

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。
• Adamantyl- and other polycyclic cage-based conjugates of desferrioxamine B (DFOB) for treating iron-mediated toxicity in cell models of Parkinson’s disease
  作者：Thomas J. Telfer、Jeffrey R. Liddell、Clare Duncan、Anthony R. White、Rachel Codd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.001

  日期：2017.4

  facilitate intracellular iron sequestration. The first activity screen showed compounds with methyl-substituted adamantyl (1-3), noradamantyl (5), or 1-pentylbicyclo[2.2.2]octane (17) ancillary groups significantly rescued iron-mediated oxidative stress in confluent PD-relevant SK-N-BE2-M17 neuroblastoma cells (M17 cells) exposed to 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium (paraquat, PQ) or H2O2. The second dose-dependence

  多巴胺能神经元的死亡是帕金森氏病（PD）的主要病理标志。PD脑黑质内的铁被认为可通过羟基自由基引起的氧化损伤来催化这种神经元死亡。去除这种过量的铁代表了PD的潜在治疗策略。通过金刚烷基-（1-4，8-12），解构的金刚烷基单元（5-7），降冰片（e）ne-（13- 16）或末端胺基的双环[2.2.2]辛烷基（17）辅助片段。实验logP值的范围为1-17（logP = 0.15-2.82）大于水溶性DFOB（logP -2.29），疏水性增加，旨在改善细胞膜的转运，促进细胞内铁的螯合。首次活性筛选显示，具有甲基取代的金刚烷基（1-3），去甲金刚烷基（5）或1-戊基双环[2.2.2]辛烷（17）辅助基团的化合物可在与PD相关的汇合性SK中显着缓解铁介导的氧化应激-N-BE2-M17神经母细胞瘤细胞（M17细胞）暴露于1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓（百草枯，PQ）或H2O2。在对PQ处理
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Alkyl Ketones
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01588

  日期：2017.7.7

  efficient and mild method for acyl–Csp3 bond formation based on the direct conversion of carboxylic acids has been established. This protocol is enabled by the synergistic, Ir-photoredox/nickel catalytic cross-coupling of in situ activated carboxylic acids and alkyltrifluoroborates. This versatile method is amenable to the cross-coupling of structurally diverse carboxylic acids with various potassium

  建立了基于羧酸直接转化的有效且温和的酰基-C sp3键形成方法。通过原位活化的羧酸和三氟硼酸烷基酯的Ir-光氧化还原/镍催化交叉偶联，可以实现该方案。这种通用的方法适合于结构多样的羧酸与各种烷基三氟硼酸钾的交叉偶联，从而以高收率提供相应的酮。在这种操作简单的交叉偶联方案中，一步法从稳定，易于获得的羧酸中获得脂肪族酮。