methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside | 5517-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside benzoate；methyl-(O⁵-benzoyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranoside)；Methyl-(O⁵-benzoyl-O²,O³-isopropyliden-β-D-ribofuranosid)；5-O-Benzoyl-2,3-O-isopropyliden-methyl-β-D-ribofuranosid；((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 5517-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: QYLZLAPQGLBFKH-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N4-HYDROXYCYTIDINE AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N4-HYDROXYCYTIDINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明提供了一种制备正交保护核糖衍生物的方法。在非常温和的反应条件和短时间内，使用商业上可获得的材料作为供体，进一步用于合成N4-羟基胞苷及其衍生物。然后，胞苷的N-羟基化可以在短时间内完成。因此，所得到的中间体或最终化合物可用于治疗病毒感染。

  公开号：

  WO2022234598A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的催化应变释放实现脂肪醇的酯化和醚化

  摘要：

  我们在此公开了一种用于醇的酯化和醚化的高效方案，利用 Sc(OTf) 3催化的环应变释放事件，在精心设计的、色谱稳定的混合酸酐或苄酯中结合了分子内供体-受体环丙烷（数模转换器）。这种多功能方法有利于糖、萜烯和类固醇醇在温和酸性条件下的直接官能化，正如糖二醇的单催化剂驱动的双重保护所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01637

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Apio Nucleosides with Thiazole‐4‐carboxamide and 1,2,4‐Triazole‐3‐carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Joong Hyup Kim、Ji Hye Shin、Soon Yong Chung、Sang Kook Lee、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120037666

  日期：2004.12.31

  In view of biological activities of azole nucleosides and apio‐dideoxynucleoside, novel apio nucleoside analogues (1 and 2) with thiazole and triazole base moiety were synthesized using 2,3‐O‐isopropylidene‐apio‐β‐d‐furanose (3), which was prepared from d‐mannose.

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。
• Conversion of <i>N-</i>acyl amidines to amidoximes: a convenient synthetic approach to molnupiravir (EIDD-2801) from ribose
  作者：Ajaz Ahmed、Qazi Naveed Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/d1ra06912h

  日期：——

  A method for the preparation of molnupiravir (EIDD-2801) via regioselective conversion of an N-acyl-nucleoside intermediate, generated through stereoselective glycosylation of protected ribose and N4-acetyl cytosine, to an amidoxime.

  一种通过将受保护核糖和 N4-乙酰胞嘧啶立体选择性糖基化生成的 N-酰基核苷中间体区域选择性转化为偕胺肟来制备 molnupiravir (EIDD-2801) 的方法。
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 957,962
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 324 - 327
  作者：Bock, Klaus、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 5, 324-327
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——