6-氯喹啉-4-甲酸 | 62482-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯喹啉-4-甲酸
• 中文别名: 6-氯喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloroquinolin-4-carboxylic acid；6-chloro-quinoline-4-carboxylic acid；6-Chlor-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 62482-29-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: ZRYMLJGLNAOPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  382.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯喹啉-4-甲酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 甲苯 作用下， 生成 3-(6-chloro-[4]quinolyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列研究；制备一些二烷基氨基甲基-4-喹啉甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a044
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉-2,4-二羧酸 在 硝基苯 作用下， 生成 6-氯喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  79.抗血浆作用和化学成分。第六部分 与lepidylamine有关的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000426

文献信息

• [EN] NOVEL FAP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013107820A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。
• NOVEL FAP INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：US20140357650A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及具有高选择性和特异性的新型抑制剂，用于FAP（成纤维细胞激活蛋白）。所述抑制剂可用作人类和/或兽医药物，特别用于治疗和/或预防与FAP相关的疾病，如但不限于增殖性疾病。
• Synthesis and biological evaluation of novel 4‐(6‐substituted quinolin‐4‐yl)‐ <i>N</i> ‐aryl thiazol‐2‐amine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Prashant Thakare、Abhijit Shinde、Sagar Dakhane、Abhijit Chavan、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.4317

  日期：2021.9

  (5a–g) afforded 4-(6-substituted quinolin-4-yl)-N-aryl/pyridyl thiazol-2-amine (6a-ab). These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro antibacterial activity against Escherichia coli (NCIM 2574), Proteus mirabilis (NCIM 2388) (Gram-negative strains), Bacillus subtilis (NCIM 2063), Staphylococcus albus (NCIM 2178) (Gram-positive strains) and in vitro antifungal activity against Aspergillus

  4-（2-溴乙酰基）喹啉-1-鎓溴化物（4a-d）与取代的芳基硫脲（5a-g）的环缩聚反应得到4-（6-取代的喹啉-4-基）-N-芳基/吡啶基噻唑-2-胺（6a-ab）。评估了这些新合成的衍生物对大肠杆菌（NCIM 2574）、奇异变形杆菌（NCIM 2388）（革兰氏阴性菌株）、枯草芽孢杆菌（NCIM 2063）、白色葡萄球菌（NCIM 2178）（革兰氏阳性菌株）的体外抗菌活性) 和体外对黑曲霉的抗真菌活性(ATCC 504) 和白色念珠菌(NCIM 3100)。化合物6a、6b、6d、6f、6k和6l对S. albus显示出中等至良好的抗菌活性。10 种衍生物6c、6q、6r、6s、6t、6v、6w、6x、6y和6aa对A. niger显示出中等至良好的活性。N- [4-(Quinolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-amine 对A. niger相对于标准药物鲁康唑。
• Pyranopyrazole and pyrazolopyridine immunomodulators for treatment of autoimmune diseases
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US11312723B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式 I 或式 II 的吡喃并吡唑和吡唑并吡啶： 这些化合物在凝血酶和其他凝血因子存在的情况下抑制凝血因子 XIIa。它们可用于治疗自身免疫性疾病。
• Selective Inhibitors of Fibroblast Activation Protein (FAP) with a (4-Quinolinoyl)-glycyl-2-cyanopyrrolidine Scaffold
  作者：Koen Jansen、Leen Heirbaut、Jonathan D. Cheng、Jurgen Joossens、Oxana Ryabtsova、Paul Cos、Louis Maes、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Koen Augustyns、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/ml300410d

  日期：2013.5.9

  Fibroblast activation protein (FAP) is a serine protease that is generally accepted to play an important role in tumor growth and other diseases involving tissue remodeling. Currently there are no FAP inhibitors with reported selectivity toward both the closely related dipeptidyl peptidases (DPPs) and prolyl oligopeptidase (PREP). We present the discovery of a new class of FAP inhibitors with a N-(4-quinolinoyl)-Gly-(2-cyanopyrrolidine) scaffold. We have explored the effects of substituting the quinoline ring and varying the position of its sp(2) hybridized nitrogen atom. The most promising inhibitors combined low nanomolar FAP inhibition and high selectivity indices (>10(3)) with respect to both the DPPs and PREP. Preliminary experiments on a representative inhibitor demonstrate that plasma stability, kinetic solubility, and log D of this class of compounds can be expected to be satisfactory.