6-氯喹啉-4-羧醛 | 482583-75-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯喹啉-4-羧醛
• 英文名称: 6-chloroquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chlor-4-formyl-chinolin；6-chloroquinoline-4-carboxaldehyde；6-Chlor-chinolin-4-carbaldehyd
• CAS: 482583-75-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD06824376
• 分子量: 191.617
• InChiKey: CBKMCVSSHQYURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  349.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯喹啉-4-羧醛 在 哌啶 作用下， 生成 4-[2-[(6-Chloroquinolin-4-yl)methyl]-7-(cyclopropylmethyl)-5-methyl-4,6-dioxopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]-5-methylfuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase as selective antibacterial agents: Incorporation of imidazoles onto a core pyrazolopyrimidinedione scaffold to improve bioavailabilty

  摘要：

  Structure-activity relationships are presented around a series of pyrazolopyrimidinediones that inhibit the growth of Helicobacter pylori by targeting glutamate racemase, an enzyme that provides d-glutamate for the construction of N-acetylglucosamine-N-acetylmuramic acid peptidoglycan subunits assimilated into the bacterial cell wall. Substituents on the inhibitor scaffold were varied to optimize target potency, antibacterial activity and in vivo pharmacokinetic stability. By incorporating an imidazole ring at the 7-position of scaffold, high target potency was achieved due to a hydrogen bonding network that occurs between the 3-position nitrogen atom, a bridging water molecule and the side chains Ser152 and Trp244 of the enzyme. The lipophilicity of the scaffold series proved important for expression of antibacterial activity. Clearances in vitro and in vivo were monitored to identify compounds with improved plasma stability. The basicity of the imidazole may contribute to increased aqueous solubility at lower pH allowing for improved oral bioavailability.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.004
• 作为产物：
  描述：

  6-氯勒皮啶 在 二氯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-氯喹啉-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成喹啉-4-甲醛

  摘要：

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100704

文献信息

• Design of Helicobacter pylori glutamate racemase inhibitors as selective antibacterial agents: A novel pro-drug approach to increase exposure
  作者：Gregory S. Basarab、Pamela J. Hill、Abdullah Rastagar、Peter J.H. Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.092

  日期：2008.8

  High-throughput screening uncovered a pyrazolopyrimidinedione hit as a selective, low micromolar inhibitor of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI). Variation of the substituents around the scaffold led to low nanomolar inhibitors and improved antibacterial activity. The challenge in this program was to translate excellent enzyme inhibition into potent antibacterial activity and pharmacokinetics

  高通量筛选发现，吡唑并嘧啶二酮是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的一种选择性，低微摩尔抑制剂。支架周围取代基的变化导致低纳摩尔抑制剂并提高了抗菌活性。该程序面临的挑战是将出色的酶抑制作用转化为适用于口服治疗的有效抗菌活性和药代动力学。针对小鼠的MurI抑制，针对幽门螺杆菌的活性，微粒体稳定性和药代动力学对化合物进行了分析。模拟合成和生物学测试的反复循环导致了具有针对低MIC（2 microg / ml）和良好的微粒体稳定性而优化的取代基的化合物。为了获得高生物利用度，
• [EN] FUSED HETEROCYLCLES AS INHIBITORS OF GLUTAMATE RACEMASE (MURI)<br/>[FR] HETEROCYCLES FUSIONNES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUTAMATE RACEMASE (MURI)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005016929A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to novel compounds having formula: (I) or (II) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有公式：（I）或（II）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺杆菌感染的方法。
• [EN] PYRAZOLO [3,4-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF H.PYLORI INFECTION<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR H.PYLORI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056831A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有结构图(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防H. pylori感染的方法。
• [EN] NEW PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES INHIBITING H. PYLORI INFECTIONS<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES INHIBANT LES INFECTIONS PAR H. PYLORI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003002567A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds having the general formula , and pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  具有一般式的化合物，以及含有它们的制药组合物，以及它们在治疗或预防H. pylori感染中的用途。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines inhibiting h. pylori infections
  申请人：——

  公开号：US20040254183A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the general formula 1 and pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  具有通式1的化合物以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗或预防H. pylori感染中的应用。