6-deoxy-D-glucose | 634-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 6-deoxy-L-idose；L-6-deoxy-idose；L-ido-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanal；6-Desoxy-L-idose；L-idomethylose；(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 634-74-2；2438-80-4；3615-37-0；3615-41-6；3713-31-3；4348-84-9；5158-61-2；5624-55-5；5652-45-9；7420-19-1；7658-08-4；7658-10-8；7724-73-4；10485-94-6；18546-02-6；18546-05-9；19479-17-5；32738-74-2；35867-45-9；39665-53-7；64364-07-4；75247-25-5；78684-66-9；84985-25-1；7658-09-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PNNNRSAQSRJVSB-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -73～-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
• 沸点：
  211.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1738 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -0.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

L-岩藻糖存在于几种人乳寡糖、海胆的卵以及蛙卵中，并在多种植物多糖中发现，如海藻（以岩藻依聚糖的形式存在）、黄蓍胶、马铃薯、猕猴桃、大豆、翼豆品种及加拿大油菜等。

用途

L-岩藻糖在化妆品领域也具有多种用途。例如，它可用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂，或用于预防表皮（皮肤）炎症。

作用

L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答来调控肠道Treg细胞活化，并调节肠道菌群胆汁酸生成。此外，L-岩藻糖还可以通过抑制nNOS活性来减少肠道肌肉收缩痉挛。它还能与病毒、细菌和毒素结合，阻止其感染细胞，从而增强机体抵抗力。

在抗癌靶向新药研发中，抗体-药物偶联物（ADCs）和胞外药物偶联系统（EDCs）都运用了CarboConnect技术。即用L-岩藻糖加氨基将抗体和药物联接在一起，用于不同的药物活性筛选。

L-岩藻糖是人体8种必需糖之一，也是人乳中的一种寡糖成分（还含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等），因此它是理想的膳食补充剂和婴儿食品的营养补充剂及免疫增强因子。

生物活性

(-)-岩藻糖是己糖中的一种，参与AB血型抗原亚型结构的决定，并在选择素介导的白细胞内皮黏附以及宿主-微生物相互作用中发挥作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

化学性质

L-岩藻糖是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

作为一种六碳糖，它可以被视为一种甲基戊糖。自然界中绝大多数存在的岩藻糖为L-型，而D构型的岩藻糖则较为罕见，仅发现于某些糖甘类化合物中。L-岩藻糖广泛存在于海藻和树胶中，并在某些细菌多糖中也有发现。作为糖蛋白中糖链的一部分，岩藻糖也常见于各类细胞表面的质膜上。由于第六碳原子上的羟基数较少，L-岩藻糖比其他六碳糖亲水性弱，疏水性强一些。通常从海藻中提取L-岩藻糖，先用酸处理，再中和后以苯腙形式析出，除去苯肼即可获得α-L-岩藻糖结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-glucose 在 水 、 镍 作用下， 生成 L-1-deoxy-iditol
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• Products from the alkaline and reductive fission of the epoxide ring of methyl 3 : 4- and 2 : 3-anhydro-6-deoxy-α-<scp>L</scp>-taloside and of their methylated derivatives
  作者：George Charalambous、Elizabeth Percival

  DOI：10.1039/jr9540002443

  日期：——
• Overend; Vaughan, Chemistry and industry, 1955, p. 995,999
  作者：Overend、Vaughan

  DOI：——

  日期：——
• US4301276A
  申请人：——

  公开号：US4301276A

  公开（公告）日：1981-11-17
• [EN] A METHOD FOR SYNTHESIS OF 6-DEOXY-L-HEXOSES FROM L-RHAMNOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 6-DÉSOXY-L-HEXOSES À PARTIR DE L-RHAMNOSE
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY BOMBAY

  公开号：WO2018002957A2

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a process for synthesis of 6-Deoxy-L-Hexoses from L-Rhamnose comprising the steps of optional regioselective protection of C2-, C3- and/or C4-OH of the L- Rhamnose of formula 1 to obtain compounds of formulae 2 and subjecting said compounds of formulae 2 to triflation followed by nitrite anion or water mediated inversion to obtain 6-deoxy- L-Hexoses of formulae 3.
• l-Idomethylose. Desoxyzucker. 8. Mitteilung
  作者：A. S. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290120

  日期：——