6-amino-2-(propylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one | 2917-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-2-(propylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-propylmercapto-6-aminopyrimidine-4(3H)-one；2-propanemercapto-6-aminopyrimidine-4(3H)-one；6-Amino-2-n-propylthiouracil；6-amino-2-propylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；6-Amino-2-(propylsulfanyl)-4-pyrimidinol；4-amino-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 2917-02-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD03133594
• 分子量: 185.25
• InChiKey: TVQXCOASVPHSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(propylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-methylbenzyl)amino-2,6-dipropylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis approach and antiplatelet activity evaluation of 6-alkylamino-2,4-dialkyl(aryl)thiopyrimidines

  摘要：

  A new and efficient procedure has been designed for the preparation of 6-alkylamino-2,4-dialkyl(aryl) thiopyrimidines. The first alkylthio group was introduced into the pyrimidine ring by S-alkylation. The introduction of the second one was successfully achieved using the diazotization-alkylthionation method to afford 2,4-dialkyl(aryl)thio-6-chloropyrimidines. Subsequent nucleophilic displacement by the corresponding amines conveniently gave a series of the target compounds. Thus, the two same or different alkylthio groups were easily introduced into the pyrimidine ring through the two different approaches. The human anti-platelet aggregation activity of the newly synthesized compounds is also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.056
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amino-2-(propylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型强效环丙沙星-尿嘧啶偶联物作为 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，可对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117004

文献信息

• New Approach to Synthesize Symmetrical and Unsymmetrical 6-(<i>N</i>-Alkyl(Aryl)Amino)- and 6-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl(Aryl)Amino)-2,4-Bis(Alkyl(Aryl)Thio)Pyrimidines as anti-Platelet Agents
  作者：Guocheng Liu、Jiaxi Xu、Mingwu Yu、Ning Chen、Si Zhang、Zhongren Ding、Hongguang Du

  DOI：10.1080/10426507.2011.636782

  日期：2012.5

  and 6-(N,N-bisalkyl(aryl)amino)-2,4-bis(alkyl(aryl)thio)pyrimidines. The two identical or different alkylthio groups were successfully introduced into the pyrimidine ring of 4-amino-6-hydroxy-2- mercaptopyrimidine via S-alkylation with alkyl halides, and via a nucleophilic displacement with sodium alkylmercaptides, affording the key intermediate symmetrical and unsymmetrical 2,4-bis(alkyl(aryl)th

  摘要 开发了一种新的、直接的方法来制备对称和不对称的 6-(N-烷基(芳基)氨基)-和 6-(N,N-双烷基(芳基)氨基)-2,4-双(烷基) (芳基)硫代)嘧啶。两个相同或不同的烷硫基通过与卤代烷的 S-烷基化以及与烷基硫醇钠的亲核置换，成功地引入到 4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶的嘧啶环中，得到对称和不对称的关键中间体2,4-双（烷基（芳基）硫代）-6-氨基嘧啶。随后，2,4-双(烷基(芳基)硫代)-6-氨基嘧啶与烷基卤的N-烷基化方便地得到所需产物。还评估了所有合成的新化合物的人类抗血小板活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• 嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆 菌感染中的应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN111925368B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用，本发明的嘧啶酮类衍生物结构如式I所示，其中R1、m、X、Y、Z、R2和R3的定义如说明书和权利要求书所述。实验证明，本发明的嘧啶酮类衍生物具有明显的抗结核杆菌的活性，特别适用于制备预防和/或治疗结核杆菌引起的相关疾病的药物。
• Enantiomeric 4-Acylamino-6-alkyloxy-2 Alkylthiopyrimidines As Potential A₃Adenosine Receptor Antagonists: HPLC Chiral Resolution and Absolute Configuration Assignment by a Full Set of Chiroptical Spectroscopy
  作者：Daniela Rossi、Rita Nasti、Annamaria Marra、Silvia Meneghini、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi、Maurizio Memo、Barbara Cosimelli、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Claudia Martini、Sabrina Taliani、Sergio Abbate、Simona Collina

  DOI：10.1002/chir.22599

  日期：2016.5

  types of chiroptical spectroscopies, namely, optical rotatory dispersion (ORD), electronic circular dichroism (ECD), and vibrational circular dichroism (VCD), were applied to enantiomeric compounds. Through comparison with Density Functional Theory (DFT) calculations, encompassing extensive conformational analysis, full assignment of the absolute configuration (AC) for the three sets of compounds was obtained

  三种潜在的A 3腺苷受体拮抗剂的对映体对的手性分离：（R / S）-N-（6-（1-苯乙氧基）-2-（丙硫基）嘧啶-4-基）乙酰胺（1），（R / S）-N-（2-（1-苯乙硫基）-6-丙氧基嘧啶-4-基）乙酰胺（2）和（R / S）-N-（2-（苄硫基）-6-仲丁氧基嘧啶- 4-基）乙酰胺（3）是通过高效液相色谱（HPLC）实现的。三种类型的手性光谱学，即旋光色散（ORD），电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD），被用于对映体化合物。通过与密度泛函理论（DFT）的计算比较，包括广泛的构象分析，获得了三组化合物的绝对构型（AC）的完全分配。手性28：434–440，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Studies on enantioselectivity of chiral 4-acetylamino-6-alkyloxy-2-alkylthiopyrimidines acting as antagonists of the human A₃ adenosine receptor
  作者：Barbara Cosimelli、Giovanni Greco、Sonia Laneri、Ettore Novellino、Antonia Sacchi、Simona Collina、Daniela Rossi、Sandro Cosconati、Elisabetta Barresi、Sabrina Taliani、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1039/c7md00375g

  日期：——

  Three A3 adenosine receptor (AR) antagonists (1–3) selected from 4-acylamino-6-alkyloxy-2-alkylthiopyrimidines previously investigated by us were modified by inserting a methyl group on their ether or thioether side chains. These compounds gave us the chance to evaluate whether their higher lipophilicity, reduced conformational freedom and chirality might improve the potency towards the A3 AR. Racemic

  从我们之前研究的4-酰基氨基-6-烷氧基-2-烷基硫代嘧啶中选择的三个A 3腺苷受体（AR）拮抗剂（1-3）通过在其醚或硫醚侧链上插入一个甲基进行修饰。这些化合物使我们有机会评估其更高的亲脂性，降低的构象自由度和手性是否可以提高其对A 3 AR的效力。1-3的外消旋混合物使用手性HPLC方法拆分，对映体的绝对构型通过手性光谱法和密度泛函理论计算确定。我们测量了对人A 1，A 2A，A 2B和A 3的亲和力通过放射性配体竞争结合实验得到外消旋混合物和1–3的纯对映异构体的AR 。最有效对映体的基于细胞的分析证实了其A 3 AR拮抗剂特性。我们的研究导致鉴定出具有高效力（0.5 nM）和选择性的（S）-1作为A 3 AR拮抗剂。此外，我们建立了对接模型，可用于设计新的嘧啶衍生物。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF AGAINST MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION CONTRE L'INFECTION PAR MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[ZH] 嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2022007372A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种嘧啶酮类衍生物及其制备方法和在抗结核杆菌感染中的应用，嘧啶酮类衍生物结构如式I所示。实验证明，嘧啶酮类衍生物具有明显的抗结核杆菌的活性，特别适用于制备预防和/或治疗结核杆菌引起的相关疾病的药物。