betulaprenol 6 | 77551-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulaprenol 6
• 英文别名: farnesyl farnesol；Farnesylfarnesol；3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
• CAS: 77551-14-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: RXILURRBPAWICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulaprenol 6 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Menaquinol Compositions and Methods of Treatment

  摘要：

  本申请公开了一种高纯度Formula I化合物的高效制备方法，以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20200079718A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-1,2-二噻英 、 、 、 Acetic acid 12-bromo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester 、 戴斯-马丁氧化剂 、 、 24-Hydroxy-2,6,10,14,18,22-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-12-one 、 肼 、 氢氧化钾 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 keto 、 Acetic acid 12-bromo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester 、 氮气 、 水 作用下， 以 Water acetonitrile dichloromethane 、 碳酸氢钠 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain the desired hexaprenol as a thick oil (1.2 g, 77% yield over two steps)的产率得到betulaprenol 6
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了合成多萜基喹酮衍生物（如维生素K1，K2和泛醌）的区域和立体特异性合成过程，利用二硫代乙酰化物，特别是1,3-二硫杂环，介导的Umpolung化学反应。该方法沿用了一个新概念“抑制共振离域（IRD）”，以克服由于π-电子云上烯丙基碳负离子的离域导致的异构化，从而避免了传统合成方法的缺陷。

  公开号：

  US20150126763A1

文献信息

• Menaquinol Compositions and Methods of Treatment
  申请人：Epizon Pharma, Inc.

  公开号：US20200079718A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present application discloses methods for the efficient preparation of high purity compounds of the Formula I, and their methods of use.

  本申请公开了一种高纯度Formula I化合物的高效制备方法，以及它们的使用方法。
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了合成多萜基喹酮衍生物（如维生素K1，K2和泛醌）的区域和立体特异性合成过程，利用二硫代乙酰化物，特别是1,3-二硫杂环，介导的Umpolung化学反应。该方法沿用了一个新概念“抑制共振离域（IRD）”，以克服由于π-电子云上烯丙基碳负离子的离域导致的异构化，从而避免了传统合成方法的缺陷。