methyl (1R,2R,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-9-bromo-2-chloro-1-methyl-8,13-dioxo-7-(tosyloxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 78173-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-9-bromo-2-chloro-1-methyl-8,13-dioxo-7-(tosyloxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• CAS: 78173-15-6
• 化学式: C₂₆H₂₆BrClO₈S
• 分子量: 613.911
• InChiKey: VQVNWJXAAPRSCH-OWEAGMDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,10β,13-trihydroxy-7-methoxycarbonyl-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-en-19-oic acid 19,10-lactone 在 吡啶 、 lithium acetate 、 lithium chloride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 methyl (1R,2R,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-9-bromo-2-chloro-1-methyl-8,13-dioxo-7-(tosyloxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2α-的局部合成2和[2α- - H] 3 H] -gibberellin甲29和[2α- 2 H，-15,17- 3 ħ 4 ]赤霉素甲51从赤霉素甲3

  摘要：

  在标题化合物的部分合成中，将赤霉素A 3（GA 3）臭氧化为甲酮，甲基酯（12）用氯化锂和甲苯-对-磺酰氯氯化，得到3α-氯-13-醇（ 15）及其13-甲苯-对磺酸盐（14）。通过三正丁基锡烷还原将13-醇（15）转化，然后与乙酰基次溴酸盐反应，再与三正丁基锡烷还原，生成2α-乙酰氧基-16-酮（23）。该中间体（23）被连续地转化为16烯（24）中，2α-醇（25），2-酮（26），[2α- 2 H] -和[2α- 2 H] -GA 29甲酯（29）和（31），最后变成[2α- 2H] -和[2α- 3 H] GA 29（30）和（32）。

  DOI：

  10.1039/p19810000394