(1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid | 123592-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 123592-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: QKHPOBQJZKKGLD-SBECISRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid 在 Wilkinson's catalyst 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 赤霉素 A5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-赤霉素的全合成

  摘要：

  （±）-赤霉素的全合成是通过高度立体控制的途径完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95293-6

文献信息

• SHIMANO, MASANAO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 276-278
  作者：SHIMANO, MASANAO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——