(2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal | 56859-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal；(4E,6E)-8-oxo-4,5-didehydro-geranyl bromide
• CAS: 56859-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: OLMJVPSRSVKEHA-LNFQZQFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 all-E-3',4'-didehydro-β,ψ-caroten-16'-al
  参考文献：
  名称：

  Schwieter,U. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 369 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal 在 磷酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  柑橘类胡萝卜素。1. Mitteilung。合成了Apocar​​otinoiden mit einer anders gelagerten Methylgruppe; 柑橘类胡萝卜素类药物Strukturaufklärung †

  摘要：

  甲基转移后的Apocar​​otenoides的合成；柑桔类胡萝卜素的结构解析

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630322

文献信息

• Carotinoidsynthesen über Sulfone; Synthese von Apocarotinoiden und Torularhodinester
  作者：Albert Fischli、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19750580529

  日期：1975.7.16

  The alkylation of conjugated arylsulfonyl ylids, prepared from the corresponding allylic sulfones (2 or 8), and allylic halides bearing terminal carbonylgroups (3 or 4) leads to polyene sulfones which readily undergo spontaneous elimination of the corresponding aryl sulfinates. By this method two apocarotenoids (5 and 6) and torularhodin ethyl ester (9) have been prepared.

  由相应的烯丙基砜（2或8）和带有末端羰基的烯丙基卤化物（3或4）制备的共轭芳基磺酰基基团的烷基化导致多烯砜，其易于自发消除相应的芳基亚磺酸盐。通过这种方法，已经制备出两种类胡萝卜素类固醇（5和6）和类固醇丁酸酯（9）。