2-amino-N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide trifluoroacetic acid | 1018907-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-amino-N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide trifluoroacetic acid
• 英文别名: 2-amino-N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide trifluoroacetic acid
• CAS: 1018907-93-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₄F₂N₄O₅
• 分子量: 434.277
• InChiKey: RHQBAFGCVUQRQU-MZCGPQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide trifluoroacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-2-((4-(4-(4-(3-(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)-5-hydroxy-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzyl)piperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED THERAPEUTICS
  [FR] THÉRAPIES CIBLÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2015066053A8
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-amino-N-(1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED THERAPEUTICS
  [FR] THÉRAPIES CIBLÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2015066053A8

文献信息

• Facile rearrangement of N4-(α-aminoacyl)cytidines to N-(4-cytidinyl)amino acid amides
  作者：Deyi Zhang、David M. Bender、Frantz Victor、Jeffrey A. Peterson、Robert D. Boyer、Gregory A. Stephenson、Adam Azman、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.015

  日期：2008.3

  Under near neutral and mildly basic conditions, primary N4-(α-aminoacyl)cytidines (4a–g) undergo a facile rearrangement to form N-(4-cytidinyl)amino acid amides (5a–g). Secondary aminoacyl derivatives rearrange with other competing pathways. Tertiary aminoacyl derivatives do not rearrange.

  在接近中性和弱碱性的条件下，伯N 4-（α-氨基酰基）胞嘧啶核苷（4a - g）易于重排，形成N-（4-胞嘧啶基）氨基酸酰胺（5a - g）。仲氨酰基衍生物与其他竞争途径重排。叔氨酰基衍生物不重新排列。