(E)-isopropyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-isopropyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Isopropyl 3-(4-Hydroxyphenyl)Acrylate；propan-2-yl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WVDDMJTWFGHTGZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isopropyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (4R,5S)-methyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-oxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones and their use as hypocholesterolemic agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型降低胆固醇的化合物，其化学式为I，用于治疗和预防动脉粥样硬化，降低胆固醇水平，以及包含该化合物的药物组合物，可单独使用或与其他活性剂联合使用。

  公开号：

  EP1958941A1
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E)-isopropyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids

  摘要：

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo302502r

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Synthesis and Antifungal Activity of Cinnamic Acid Esters
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Jun Zhu、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.909

  日期：1996.1

  Cinnamic, p-coumaric and ferulic acids were isolated from pineapple stems (Ananas comosus var. Cayenne). Twenty-four kinds of esters were prepared from these acids, alcohols and the components of Alpinia. Isopropyl 4-hydroxycinnamate (11) and butyl 4-hydroxycinnamate (12) were found to have almost the same effectiveness in antifungal activity against Pythium sp. at 10 ppm as that of the commercial

  从菠萝茎（Ananas comosus var。Cayenne）中分离了肉桂酸，对香豆酸和阿魏酸。由这些酸，醇和高良姜的成分制得二十四种酯。发现4-羟基肉桂酸异丙酯（11）和4-羟基肉桂酸丁酯（12）在对抗腐霉菌属的真菌活性方面具有几乎相同的功效。含量为商业杀菌剂异丙苯酚（kitazin P）的10 ppm。
• Alkyl and Aryl Derivatives Based on p-Coumaric Acid Modification and Inhibitory Action against Leishmania braziliensis and Plasmodium falciparum
  作者：Susiany P. Lopes、Lina M. Yepes、Yunierkis Pérez-Castillo、Sara M. Robledo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules25143178

  日期：——

  worldwide and are creating a public health problem. The present work evaluates the leishmanicidal and antiplasmodial action of a series of twelve p-coumaric acid derivatives. Of the tested derivatives, eight presented antiparasitic activities 1–3, 8–12. The hexyl p-coumarate derivative (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL; selectivity index (SI) = 2.72) showed the highest leishmanicidal potency against the Leishmania

  在低收入人群中，被忽视的疾病是导致死亡的主要原因。其中，利什曼病和疟疾是寄生虫、原生动物感染，影响着全世界数百万人，并正在造成公共卫生问题。目前的工作评估了一系列十二种对香豆酸衍生物的杀利什曼原虫和抗疟原虫的作用。在测试的衍生物中，八种具有抗寄生虫活性 1-3、8-12。对香豆酸己酯衍生物 (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL；选择性指数 (SI) = 2.72) 显示出对巴西利什曼原虫无鞭毛体形式的最高利什曼原虫杀灭效力。分子对接研究结果表明，该化合物抑制醛脱氢酶 (ALDH)、丝裂原活化激酶蛋白 (MPK4) 和 DNA 拓扑异构酶 2 (TOP2)，所有这些都是巴西利什曼原虫发育的关键酶。数据表明，这些酶通过范德华键、疏水相互作用和氢键与同一化合物的酚类和脂肪族部分相互作用。在分析的其他化合物中，对香豆酸甲酯 (64.59 ± 2.89 μg/mL；IS = 0.1) 显示出
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS BASED ON METHYLTRIALKYLSILANES CONTAINING A CINNAMATE, CINNAMAMIDE, BENZALMALONAMIDE OR BENZALMALONATE FUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS PHOTOPROTECTRICES A BASE DE METHYLTRIALKYLSILANES POSSEDANT UNE FONCTION CINNAMATE, CINNAMAMIDE, BENZALMALONAMIDE OU BENZALMALONATE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2004067539A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention relates to photoprotective compositions comprising methyltrialkylsilanes containing a cinnamate, cinnamamide, benzalmalonamide or benzalmalonate function, as sunscreens that are active in the field of UV radiation. The invention also relates to novel methyltrialkylsilanes containing a cinnamate, cinnamamide, benzalmalonamide or benzalmalonate function and to uses thereof.

  这项发明涉及含有肉豆蔻酸酯、肉桂酰胺、苯甲基马隆酰胺或苯甲基马隆酸酯功能的甲基三烷基硅烷作为活性紫外线防晒剂的光保护组合物。该发明还涉及新型的含有肉豆蔻酸酯、肉桂酰胺、苯甲基马隆酰胺或苯甲基马隆酸酯功能的甲基三烷基硅烷以及其用途。
• Coumaric acid analogues inhibit growth and melanin biosynthesis in Cryptococcus neoformans and potentialize amphotericin B antifungal activity
  作者：Lidiane Oliveira、Márcio Ferrarini、Alexandre Paes dos Santos、Marina Themoteo Varela、Isabela Teresa Santos Corrêa、André Gustavo Tempone、Marcia S.C. Melhem、Marcelo A. Vallim、João Paulo S. Fernandes、Renata C. Pascon

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105473

  日期：2020.10

  study 16 analogues of coumaric and cinnamic acid were evaluated as possible tyrosinase inhibitors. We have identified some valuable inhibitors of C. neoformans growth and melanin biosynthesis disruption agents. The results showed that coumaric acid derivatives (1a-c), the ketones (3a-b) and 2-allylphenol (7c) are significant inhibitors of tyrosinase and melanization of the fungus. Two analogues (1b and

  由于艾滋病/病毒，器官移植和化疗，免疫功能低下的人群正在增加，因此真菌感染正在增加。许多环境和病原真菌能够完成黑色素的生物合成，作为促进宿主入侵的毒力因子。黑色素细胞更耐辐射，氧化和渗透胁迫。黑色素还具有体内优势，因为黑色素细胞对宿主防御细胞和某些抗真菌药（例如氟康唑（FCZ）和两性霉素B（AmB））引起的吞噬吞噬和氧化应激更具抵抗力。棕色，红色或黑色黑色素颜料可通过聚酮化合物途径（DHN-黑色素）或通过多酚氧化酶由二羟基酚（例如L-DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）和L-酪氨酸）生成。在几种致病真菌中，新隐球菌是一种黑色素化酵母，可在免疫功能低下的患者中引起肺炎和脑膜脑炎。漆酶基因的敲除或黑色素生物合成途径上的其他中断产生在动物模型中具有弱毒力的隐球菌菌株。在这项研究中，香豆酸和肉桂酸的16种类似物被评估为可能的酪氨酸酶抑制剂。我们已经确定了一些有价值的新孢子虫生长和黑色素生物合成