isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 151909-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxane
• CAS: 151909-91-0
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: FASXBSZVQKGFRE-YGMGGQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION
  [FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。

  公开号：

  WO2018035416A1

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。
• Gold(III)-Catalyzed Glycosylation using Phenylpropiolate Glycosides: Phenylpropiolic Acid, An Easily Separable and Reusable Leaving Group
  作者：Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02422

  日期：2019.1.18

  synthesized benchtop stable phenylpropiolate glycosyl (PPG) donors. Gold(III)-catalyzed activation of PPGs proceeds well with various carbohydrate and noncarbohydrate-based glycosyl acceptors and leads to their corresponding O/N-glycosides in good to excellent yields with regeneration of reusable and easily separable phenylpropiolic acid. Differentially protected PPGs reacted well under the optimized reaction

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。
• Glycoside Bond Formation via Acid–Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Vipin Kumar、Ravindra T. Dere、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol201231v

  日期：2011.7.15

  Acid–base catalyzed glycosyl donor and then glycosyl acceptor activation with phenylboron difluoride or diphenylboron fluoride permits hydrogen bond mediated intramolecular SN2-type glycosidation in generally high anomeric selectivity.

  酸碱催化的糖基供体，然后糖基受体激活与phenylboron氟或氟化物diphenylboron允许介导的分子内小号氢键Ñ在通常较高的异头选择性2型苷化。
• Photo-induced glycosylation using reusable organophotoacids
  作者：Ryosuke Iwata、Kanjiro Uda、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c4cc04753b

  日期：——

  The glycosylation reactions of glycosyl trichloroacetimidates and several alcohols using an organophotoacid as an activator under photoirradiation proceeded smoothly to give the corresponding glycosides in high yields.

  糖基三氯乙酰亚胺和几种醇的糖基化反应，在光照条件下使用有机光酸作为活化剂进行，顺利进行，产率较高地得到相应的糖苷。