盐酸奈替康唑 | 130773-02-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 盐酸奈替康唑
• 中文别名: 盐酸奈康唑
• 英文名称: neticonazole hydrochloride
• 英文别名: (E)-1-[2-methylthio-1-[2-(pentyloxy)phenyl]ethenyl]-1H-imidazole hydrochloride；hydron;1-[(E)-2-methylsulfanyl-1-(2-pentoxyphenyl)ethenyl]imidazole;chloride
• CAS: 130773-02-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OS*ClH
• 分子量: 338.901
• InChiKey: HAHMABKERDVYCH-ZUQRMPMESA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147°
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/ml（737.68 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Neticonazole 是一种咪唑类抗真菌剂，用于治疗皮肤真菌感染。

靶点

Fungal

体外研究

Neticonazole (10 µM；48小时；C4-2B细胞) 处理可减少Alix和Rab27a的水平，并显著降低nSMase2水平。Neticonazole 导致p-ERK 水平显著抑制。Neticonazole (0-10 µM) 对C4-2B 细胞释放外泌体表现出强大的剂量依赖性抑制作用。Neticonazole 硫酸盐也是口服有效的外泌体生物生成和分泌抑制剂。

Western Blot 分析

• 细胞系：C4-2B细胞
• 浓度：10 µM
• 孵育时间：48小时
• 结果：减少了Alix 和 Rab27a 的水平，并显著降低了nSMase2的水平。

体内研究

Neticonazole (1-100 ng/kg；口服灌胃；每日给药；连续15天；雄性C57BL/6小鼠) 处理显著改善了伴有结直肠癌（CRC）异种移植肿瘤的肠道菌群失调（IDB）小鼠的存活率，这可能是通过增加CRC异种移植肿瘤细胞的凋亡实现的。

动物模型

• 动物：8周龄雄性C57BL/6小鼠
• 给药方式：口服灌胃；每日给药；连续15天
• 剂量：1 ng/kg、10 ng/kg 和 100 ng/kg
• 结果：显著改善了伴有CRC异种移植肿瘤的IDB小鼠的存活率。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 盐酸奈替康唑
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奈康唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸奈康唑的的制备方法，包括如下步骤：以咪唑和邻羟基苯甲酸通过酰化反应后，与1‑卤代二甲硫醚进行wittig反应，所得产物与1‑卤代戊烷在无机碱中反应，再与盐酸成盐后得盐酸奈康唑，该方法避免了甲硫醇和氯化亚砜的使用，更为环保，反应条件温和，操作和后处理简单，产物纯度高，适合工业化生。

  公开号：

  CN107556245B

文献信息

• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• External preparation for skin diseases containing nitroimidazole
  申请人：——

  公开号：US20030092754A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  An external preparation for skin disease which comprises a nitroimidazole derivative represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 , R 3 and R 4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a substituted lower alkenyl group; and R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group and a lower alkenyl group or a substituted lower alkenyl group, provided that any one of R 1 , R 3 and R 4 is a nitro group.

  一种外用制剂，用于皮肤疾病，包括以下式(I)所代表的硝基咪唑衍生物：1其中R1、R3和R4可以相同也可以不同，并表示氢原子、硝基、低烷基、取代的低烷基、低烯基或取代的低烯基；R2表示氢原子、低烷基、取代的低烷基和低烯基或取代的低烯基，只要R1、R3和R4中的任何一个是硝基。
• DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS
  申请人：MEDPHARM LIMITED

  公开号：US20150328109A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N-hydroxyglycine, L-homoserine, alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy)-2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2-(aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对于增强皮肤的保湿性和吸水性非常有用。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-脯氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟胺基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸和它们的组合。
• KERATIN-STORABLE ANTIFUNGAL COMPOSITION FOR EXTERNAL USE
  申请人：TOKO YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0715856A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  A keratin-storable antifungal composition for external use, which contains an antifungal with a high keratin affinity as the active ingredient and also contains at least one liquid oily substance selected from among methyl salicylate, glycol salicylate, crotamiton, mentha oil and methol, and wherein the antifungal has an enhnaced capability of penetrating into kerating and is improved in the restorability therein.

  一种可贮存于角质层的外用抗真菌组合物，它含有一种具有高角质亲和力的抗真菌剂作为活性成分，还含有至少一种从水杨酸甲酯、水杨酸乙二醇酯、克罗米通、薄荷油和甲醇中选出的液态油性物质，其中的抗真菌剂具有更强的渗透角质层的能力，并改善了角质层的修复性。
• DRUG COMPOUNDING INGREDIENTS COMPRISING N-SUBSTITUTED-O-TOLUIDINE DERIVATIVE AND PERCUTANEOUSLY ABSORBABLE PREPARATION
  申请人：HISAMITSU PHARMACEUTICAL CO. INC.

  公开号：EP0782861A1

  公开（公告）日：1997-07-09

  A drug resolvent and a drug sorbefacient each comprising at least one N-substituted-o-toluidine derivative represented by general formula (I), and a percutaneously absorbable preparation containing a drug and the resolvent or the sorbefacient, wherein R1 represents C1-C4 alkyl; and R2 represents C1-C8 alkyl.

  一种药物溶解剂和一种药物吸附剂，各自包含至少一种由通式（I）代表的 N-取代-邻甲基苯胺衍生物，以及一种含有药物和溶解剂或吸附剂的经皮吸收制剂，其中 R1 代表 C1-C4 烷基；R2 代表 C1-C8 烷基。