p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-OC6H4NO2-p；Gal(b1-4)Gal(b1-4)Gal(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₈
• 分子量: 625.538
• InChiKey: BETIRLUWOMCBBJ-DYARELJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 比沙可啶 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用环状芽孢杆菌β-半乳糖苷酶酶法合成含半乳糖二糖

  摘要：

  Galβ1→4 二糖结构是糖缀合物寡糖成分的重要核心单元。来自环状芽孢杆菌 (EC3.2.1.23) 的 β-半乳糖苷酶催化半乳糖从供体结构（如 GalβOpNP）转移到各种 GlcNAc 和半乳糖衍生物，形成 β1→4 键。几种生物相关双糖的合成 {Galβ1→4GlcNAcαOAll (3)、Galβ1→4GlcNAcβOAll (5)、Galβ1→4GalαOAll (10)、Galβ1→4GalβOAll (12)、Galβ1→4GalβSPh (14)、Galβ1→NP16βOAll (5)通过应用这种酶，三糖 Galβ1→4Galβ1→4GalβOpNP (18)} 的产率为 30-66%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3073::aid-ejoc3073>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-galactosidase from Bacillus circulans sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用环状芽孢杆菌β-半乳糖苷酶酶法合成含半乳糖二糖

  摘要：

  Galβ1→4 二糖结构是糖缀合物寡糖成分的重要核心单元。来自环状芽孢杆菌 (EC3.2.1.23) 的 β-半乳糖苷酶催化半乳糖从供体结构（如 GalβOpNP）转移到各种 GlcNAc 和半乳糖衍生物，形成 β1→4 键。几种生物相关双糖的合成 {Galβ1→4GlcNAcαOAll (3)、Galβ1→4GlcNAcβOAll (5)、Galβ1→4GalαOAll (10)、Galβ1→4GalβOAll (12)、Galβ1→4GalβSPh (14)、Galβ1→NP16βOAll (5)通过应用这种酶，三糖 Galβ1→4Galβ1→4GalβOpNP (18)} 的产率为 30-66%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3073::aid-ejoc3073>3.0.co;2-5

文献信息

• Convenient enzymatic synthesis of a p-nitrophenyl oligosaccharide series of sialyl N-acetyllactosamine, sialyl Lex and relevant compounds
  作者：Xiaoxiong Zeng、Hirotaka Uzawa

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.019

  日期：2005.11

  From the beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (1) prepared by the transglycosylation of beta-galactosidase from Bacillus circulans, alpha-D-Neu5Ac-(2-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (9) and alpha-D-Neu5Ac-(2-->6)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (10) were effectively synthesized with an equimolar ratio of CMP-Neu5Ac by recombinant rat alpha-(2-->3)-N-sialyltransferase

  从β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（1）通过环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶的转糖基化反应制得，α-D-Neu5Ac-（2-- > 3）-beta-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（9）和alpha-D-Neu5Ac-（2-> 6）-beta-D-Gal -（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（10）通过重组大鼠α-（2-> 3）-N-唾液酸转移酶和大鼠以等摩尔比的CMP-Neu5Ac有效合成分别为肝α-（2-> 6）-N-唾液酸转移酶。前一种酶还有效地将CMP-Neu5Ac的Neu5Ac残基转移到OH-3在β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-Gal-OC6H4NO2-p的非还原末端的位置或β-D-Gal-（1→4）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。
• Enzymatic Synthesis of Galactose-Containing Disaccharides Employing β-Galactosidase fromBacillus circulans
  作者：Erzsébet Farkas、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3073::aid-ejoc3073>3.0.co;2-5

  日期：1999.11

  Galβ1→4 disaccharide structures are vital core units of the oligosaccharide components of glycoconjugates. β-Galactosidase from Bacillus circulans (E.C.3.2.1.23) catalyses the transfer of galactose from a donor structure such as GalβOpNP to various GlcNAc and galactose derivatives, forming β1→4 linkages. The synthesis of several biologically relevant disaccharides Galβ1→4GlcNAcαOAll (3), Galβ1→4GlcNAcβOAll

  Galβ1→4 二糖结构是糖缀合物寡糖成分的重要核心单元。来自环状芽孢杆菌 (EC3.2.1.23) 的 β-半乳糖苷酶催化半乳糖从供体结构（如 GalβOpNP）转移到各种 GlcNAc 和半乳糖衍生物，形成 β1→4 键。几种生物相关双糖的合成 Galβ1→4GlcNAcαOAll (3)、Galβ1→4GlcNAcβOAll (5)、Galβ1→4GalαOAll (10)、Galβ1→4GalβOAll (12)、Galβ1→4GalβSPh (14)、Galβ1→NP16βOAll (5)通过应用这种酶，三糖 Galβ1→4Galβ1→4GalβOpNP (18)} 的产率为 30-66%。