trans-4-((2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylic acid | 69907-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-4-((2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1r,4r)-4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,4R)-4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexane carboxylic acid；trans-4-(N-maleimidemethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；maleimidylmethyl-4-trans-cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid；N-maleoyltranexamic acid；N-(4-Carboxycyclohexylmethyl)-maleinimid
• CAS: 69907-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LQILVUYCDHSGEU-KYZUINATSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  433.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-((2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到cesium (1R,4R)-4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azlactone-based heterobifunctional linkers with orthogonal clickable groups: efficient tools for bioconjugation with complete atom economy

  摘要：

  基于新的azlactone的异双功能连接剂，可以在生物相关介质中进行正交点击样反应，进行化学连接而不释放任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01807c
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-([(2Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]aminolmethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-4-((2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER CONJUGATE
  [FR] CONJUGUÉ ANTICANCÉREUX

  摘要：

  一种抗癌结合物，包括融合蛋白，该融合蛋白包括以下部分：（a）功能性片段，该片段是以不低于hTRAIL95位置的氨基酸开始的可溶性人类TRAIL（hTRAIL）蛋白序列的片段，或者具有与该功能性片段至少70%同源性的序列；（b）是具有促凋亡、抗血管生成、抗增殖或形成孔活性的效应肽序列；以及（d）用于连接来自以下序列的化学化合物的结合结构域，该序列包括Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys和Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys，以及具有抗肿瘤活性的化学化合物Z的分子，该分子附着在所述融合蛋白的结合结构域（d）上，直接或通过结合连接物L连接。

  公开号：

  WO2014141094A1

文献信息

• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• Biologically Potent New Organotin(IV) Complexes of<i>N</i>-Maleoyltranexamic Acid
  作者：M. I. Khan、Musa Kaleem Baloch、Muhammad Ashfaq、Abdul Malik

  DOI：10.1246/bcsj.79.1054

  日期：2006.7

  Five new diorganotin(IV) complexes of the general composition [R′2SnR2] (where R′: Me, Et, Bu, Ph, Bn and R: N-maleoyltranexamic acid) have been prepared and structurally characterized by means of FT IR and 119mSn Mössbauer spectroscopy in the solid state. The solution-state structures were determined by means of multinuclear NMR (1H, 13C, and 119Sn) spectroscopies. The spectroscopic data explained the 1:2 metal to ligand stoichiometry and hypervalency of SnIV in a trans-octahedral arrangement. Inveterate mass spectrometric and elemental analysis data has supported the solid and solution spectroscopic results. The complexes and the ligand have been evaluated in vitro against seven human tumoural cell lines. Interesting results were noticed during the bio-activity screenings, which proved their in vitro biological potential. The nature of covalent attachments (methyl, ethyl, butyl, phenyl, and benzyl) of SnIV has played a decisive role from the bioactivity stand-point.

  合成了五种新的双有机锡(IV)配合物，其通式为[R′2SnR2]（其中R′：Me、Et、Bu、Ph、Bn，R：N-马来酰亚胺基氨甲环酸），并通过固态傅里叶变换红外光谱和119mSn穆斯堡尔光谱对其进行结构表征。溶液态结构通过多核核磁共振（1H、13C和119Sn）光谱技术确定。光谱数据解释了1:2的金属对配体化学计量比以及锡的六配位八面体配位形式中的超价状态。质谱和元素分析数据支持了固态和溶液态的谱学结果。这些配合物及其配体在体外对七种人肿瘤细胞系进行了评估。在生物活性筛选过程中观察到有趣的结果，证明了它们在体外具有生物潜力。锡(IV) 的共价连接性质（甲基、乙基、丁基、苯基和苄基）在生物活性方面起着决定性的作用。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OF HONG KONG

  公开号：WO2020201816A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed are compounds and methods for highly effective chemoselective peptide cyclization and bicyclization directly on unprotected peptides and other compounds as well as the compounds produced by the methods, which have a novel structural motif. The fast reaction rate and operational simplicity render this method to be highly effective to synthesize cyclic structures, i.e. cyclic peptides. The cyclic compounds allow for various functionalities useful in chemical biology study and drug discovery.

  揭示了一种化合物和方法，用于在未保护的肽和其他化合物上实现高效的化学选择性肽环化和双环化，以及通过这些方法产生的化合物，具有新颖的结构基元。快速的反应速率和操作简单性使得这种方法非常有效，可用于合成环结构，即环肽。这些环化合物允许在化学生物学研究和药物发现中使用各种有用的功能。
• 一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN109535058A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及化合物制备技术领域，尤其是一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法，包括以下步骤；将马来酰亚胺基烷基酸即化合物A在溶剂和氯化亚砜作用下，通过加热反应将化合物A结构中的羧基转变成酰氯；得到的马来酰亚胺基烷基酰氯在溶剂和各类型化合物B混合，在有机或无机碱的作用下，通过酰基化反应生成化合物C；化合物C在溶剂和酸或者碱的作用下，脱除肼端的保护基，得到含有酰肼结构马来酰亚胺基烷基酰肼，本发明以廉价易得的马来酰亚胺基烷基酸为起始原料，经过三步反应得到化合物马来酰亚胺基烷基酰肼，合成路线收率较高，产品适合用于抗体偶联药物的研发与生产，合成方法涉及的操作简便、安全可控，易于工业化生产。
• Synthesis and evaluation of cyclic RGD-boron cluster conjugates to develop tumor-selective boron carriers for boron neutron capture therapy
  作者：Sadaaki Kimura、Shin-ichiro Masunaga、Tomohiro Harada、Yasuo Kawamura、Satoshi Ueda、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.020

  日期：2011.3

  various origins. We, therefore, selected a c(RGDfK) moiety recognizing αvβ3 as an active tumor-targeting device to conjugate with icosahedral boron-10 clusters, disodium mercaptododecaborate (BSH) or o-carborane as a thermal neutron-sensitizing unit. Preparation of o-carborane derivatives involved microwave irradiation, and resulted in high yields in a short time. An in vitro cell adhesion assay on αvβ3-positive

  含硼剂在成功的硼中子俘获治疗（BNCT）中起关键作用。设计，合成二十面体硼簇-Arg-Gly-Asp（RGD）肽共轭物，并评估其生物分布以开发肿瘤选择性硼载体。整联蛋白αvβ3是抗肿瘤药物递送的引人注目的靶标，因为它在各种来源的内皮细胞和肿瘤细胞中都有特异性表达。因此，我们选择了识别αvβ3作为与二十面体硼10簇，巯基十二碳酸钠（BSH）或邻碳硼烷作为热中子敏化单元偶联的活性肿瘤靶向装置的ac（RGDfK）部分。o的制备-碳硼烷衍生物涉及微波辐射，并在短时间内产生了高收率。在αvβ3阳性的U87MG和SCCVII细胞上进行的体外细胞粘附试验表明，缀合物与整联蛋白αvβ3具有很高的结合亲和力（IC 50  = 0.19–2.66μM）。使用带有SCCVII的小鼠进行的生物分布实验表明，与BSH相比，GPU-201显示出相当的肿瘤吸收率，并且在肿瘤中的保留时间明显更长。这些结果表明，GPU-201是用于BNCT的有前途的候选者。