N-(cyclopropylmethyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine | 1220706-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 1220706-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O
• 分子量: 303.448
• InChiKey: FJQSDDYJSKTHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine 、 苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.4%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-N-(3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交策略发现芳基-哌啶衍生物作为潜在的抗精神病药

  摘要：

  精神分裂症是一种慢性的致残性精神障碍，影响着世界约百分之一的人口。已经证明，作用于多个靶标的药物在精神分裂症中比作用于单个靶标的药物具有更高的疗效。在这项研究中，基于基于动态药效团的虚拟筛选发现的选择性强力5-HT 1A受体激动剂FW01，采用分子杂交策略优化了其对D 2和5-HT 2A受体的体外活性。发现优化的化合物9f显示出双重有效的D 2和5-HT 2A受体拮抗活性。另外，化合物9f在ICR小鼠中，在2 h的t 1/2时表现出良好的体内代谢稳定性，并具有良好的穿透血脑屏障的能力，K p值为4.03。这些结果表明双重D 2和5-HT 1A受体拮抗剂9f可以作为发现有效抗精神病药的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112214
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交策略发现芳基-哌啶衍生物作为潜在的抗精神病药

  摘要：

  精神分裂症是一种慢性的致残性精神障碍，影响着世界约百分之一的人口。已经证明，作用于多个靶标的药物在精神分裂症中比作用于单个靶标的药物具有更高的疗效。在这项研究中，基于基于动态药效团的虚拟筛选发现的选择性强力5-HT 1A受体激动剂FW01，采用分子杂交策略优化了其对D 2和5-HT 2A受体的体外活性。发现优化的化合物9f显示出双重有效的D 2和5-HT 2A受体拮抗活性。另外，化合物9f在ICR小鼠中，在2 h的t 1/2时表现出良好的体内代谢稳定性，并具有良好的穿透血脑屏障的能力，K p值为4.03。这些结果表明双重D 2和5-HT 1A受体拮抗剂9f可以作为发现有效抗精神病药的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112214

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (phenylpiperazinyl-propyl)arylsulfonamides as selective 5-HT2A receptor antagonists
  作者：Euna Yoo、Juhee Yoon、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.067

  日期：2010.2

  A novel series of 5-HT2A ligands that contain a (phenylpiperazinyl-propyl)arylsulfonamides skeleton was synthesized. Thirty-seven N-(cycloalkylmethyl)-4-methoxy-N-(3-(4-arylpiperazin-1-yl)propyl)arylsulfonamide and N-(4-(4-arylpiperazin-1-yl)butan-2-yl)-arylsulfonamide compounds were obtained. The binding of these compounds to the 5-HT2A, 5-HT2C, and 5-HT7 receptors was evaluated. Most of the compounds showed IC50 values of less than 100 nM and exhibited high selectivity for the 5-HT2A receptor. Among the synthesized compounds, 16a and 16d showed good affinity at 5-HT2A (IC50 = 0.7 nM and 0.5 nM) and good selectivity over 5-HT2C (50-100 times) and 5-HT7 (1500-3000 times). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.