4-氯-2-硝基苯乙酸 | 37777-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基苯乙酸
• 英文名称: 4-chloro-2-nitro-phenylacetic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-nitrophenylacetic acid；2-(4-chloro-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 37777-71-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: FLZUSUKBKOZJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  361.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯乙酸 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 N-[2-[[2-(3-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-5-chlorophenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Guillaume, Jacques; Nedelec, Lucien; Cariou, Michel, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1227 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-氯-2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种奇拉西酮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奇拉西酮中间体的制备方法，这是一种一锅法制备6?氯?2?吲哚酮的方法，制备过程中用价格便宜的碱液和相转移催化剂代替现有技术中必须使用且价格昂贵的氢化钠，用可回收的低级脂肪酮和低级脂肪醇代替不易回收的DMF和DMSO，大大降低了成本，且所使用的原料便宜易得、工艺简单易行，简化了后处理步骤，特别是步骤(1)不需任何洗涤、萃取、纯化操作，可直接进行一个步骤，整个操作步骤中无需使用柱色谱纯化，使整个制备方法工艺简化，便于实现工业化；本发明在合成式Ⅲ化合物的过程中，脱酸工艺温和、安全；在合成式Ⅱ化合物时采用低价态含硫化合物还原，避免了大量废酸液的产生，不仅生产安全、对环境无污染，也使制备过程简便易行。

  公开号：

  CN105753765A

文献信息

• [EN] AMINOMETHYL-BIARYL DERIVATIVES AS COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYL-BIARYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015009977A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a compound of formula (I), a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• An aminoisoflavone - salicyloylindole ring transformation
  作者：Werner Löwe、Sonja Witzel、Silvia Tappmeyer、Rica Albuschat

  DOI：10.1002/jhet.5570410303

  日期：2004.5

  A series of 2′-nitroisoflavones 8–10, 15, 22, 27 and 28 was prepared via the (2-nitro-phenyl)-acetic acids 1, 13, 19 and 25. In order to obtain the corresponding 2′-aminoisoflavones the reduction of 8–10, 15, 22, 27 and 28 was undertaken. Surprisingly, new 3-salicyloylindoles instead of the expected 2′-aminoisoflavones were the main reduction products. In the following paper the preparation of the

  一系列2'- nitroisoflavones 8-10，15，22，27和28的制备通过将（2-硝基-苯基） -乙酸1，图13，19和25。为了获得相应的2'-aminoisoflavones减少了8-10、15、22、27和28。出人意料的是，新的3-水杨基吲哚而不是预期的2'-氨基异黄酮是主要的还原产物。在下面的纸张2'- nitroisoflavones的制备8-10，15，22，27和28以及还原实验获得2'- aminoisoflavones 33和35和3-salicyloylindoles将描述图29-32、34和36。此外，将讨论在还原条件下由2'-硝基异黄酮形成3-水杨基羟吲哚的可能机理。
• [EN] MACROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE MACROCYCLIQUE UTILISES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004105765A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents O, CH2, NH or S; in particular Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C3-9alkenyl-, -C3-9alkynyl-, -C3-7alkyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino or C1-4 alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-oxy-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl NR13-, -C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-6alkyl-NH-CO-, -C1-3alkyl-NH-CS-Het20-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -Het22-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, -CO-NH-C1-6alkyl-, -NH-CO-C1-6alkyl-, -CO-C1-7alkyl-, -C1-7alkyl-CO-, -C1-6alkyl-CO-C1-6alkyl-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, C1-2alkyl-NR21-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR11, -NR11-C1-2alkyl-, CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, O, -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-. The growth inhibitory effect anti-tumour activity of the present compounds has been demonstrated in vitro, in enzymatic assays on the receptor tyrosine kinase EGFR.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构形式，其中Z代表O、CH2、NH或S；特别是Z代表NH；Y代表-C3-9烷基，-C3-9烯基，-C3-9炔基，-C3-7烷基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），-C3-7烯基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），C1-5烷氧基-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR13-，-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基，-C1-6烷基-CO-NH-，-C1-6烷基-NH-CO-，-C1-3烷基-NH-CS-Het20-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-，-C1-2烷基-CO-Het21-CO-，-Het22-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，-CO-NH-C1-6烷基-，-NH-CO-C1-6烷基-，-CO-C1-7烷基-，-C1-7烷基-CO-，-C1-6烷基-CO-C1-6烷基-，-C1-2烷基-NH-CO-CR16R17-NH-，-C1-2烷基-CO-NH-CR18R19-CO-，-C1-2烷基-CO-NR20-C1-3烷基-CO-，C1-2烷基-NR21-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，或-NR22-CO-C1-3烷基-NH-；X1代表直接键，O或-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR11，-NR11-C1-2烷基-，CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-；X2代表直接键，O，-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR12，-NR12-C1-2烷基-，-CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-。本发明化合物的生长抑制效应和抗肿瘤活性已在体外实验中，在EGFR受体酪氨酸激酶的酶促活性测定中得到证明。
• A safe and selective method for reduction of 2-nitrophenylacetic acid systems to N-aryl hydroxamic acids using continuous flow hydrogenation
  作者：Ogar Ichire、Petra Jans、Galina Parfenov、Amy B. Dounay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.008

  日期：2017.2

  The cyclic hydroxamic acid functional group is critical to the biological activity of numerous natural products and drug candidates. Efficient, reliable, and green synthetic methods to produce cyclic hydroxamic acids are needed. Herein, flow hydrogenation has been explored as a novel approach toward achieving the selective partial reduction of 2-nitrophenylacetic acid to 1-hydroxyindolin-2-one. The

  环状异羟肟酸官能团对于众多天然产物和候选药物的生物活性至关重要。需要有效，可靠和绿色的合成方法来生产环状异羟肟酸。在本文中，已经探索了流动氢化作为实现2-硝基苯基乙酸选择性部分还原为1-羟基吲哚-2-酮的新方法。双齿配体1,10-菲咯啉已被确定为在Pt / C催化过程中调节产物选择性的独特抑制剂。根据新优化的反应条件下，有针对性的hydroxami Ç产生以高选择性（49：1）在酸的副产物的内酰胺。对于多种2-硝基苯基乙酸衍生物证明了反应范围。