5-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene | 32989-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
• 英文别名: (E)-2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethyleneamine；(E)-2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine；trans-4-chloro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
• CAS: 32989-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: LCZWNRSELOSSFW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene 在 sodium periodate 、 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  构象受限的抗肿瘤药XK469和SH80的合成和生物学评估。第5部分

  摘要：

  生物活性分子的构象限制提供了产生效力增强的结构的可能性。为此，已经合成了（R，S）-2-[（8-氯苯并呋喃并[2，3-b]喹啉基]氧基]丙酸（12a），一种2-[[ 4-[（（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基]丙酸（2a，XK469）。进行相同的相应8-溴衍生物合成的努力导致了中间体8-氯（9a）和8-溴-2-羟基苯并呋喃[2,3-b]喹啉（9b）的混合物，由通过前体8b的芳族S（RN）1（A（RN）1）反应与吡啶盐酸盐进行卤素交换。1b-12a的构象限制可能会增强后者的抗肿瘤能力的推论尚未得到维持。实际上，事实证明12a的活性明显低于1b。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.036
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到5-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f

文献信息

• Efficient Synthesis of [6-Chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1<i>H</i>-indol-3-yl]-acetic Acid, a Novel COX-2 Inhibitor
  作者：Stéphane Caron、Enrique Vazquez、Rodney W. Stevens、Kazunari Nakao、Hiroki Koike、Yoshinori Murata

  DOI：10.1021/jo034274r

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 6-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-ylacetic acid (1), a selective cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitor, is described. The synthesis relied on a novel indole formation that involved an alkylation/1,4-addition/elimination/isomerization cascade. It was demonstrated that the entire sequence from sulfonamide 13 and bromoketone 14 to the desired indole (1) could be executed in a single

  描述了6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基乙酸（1）（一种选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂）的合成。该合成依赖于涉及烷基化/ 1,4-加成/消除/异构化级联反应的新型吲哚形成。已证明从磺酰胺13和溴代酮14到所需的吲哚（1）的整个序列可以在一个罐中执行。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Mild and efficient synthesis and base-promoted rearrangement of novel isoxazolo[4,5-b]pyridines
  作者：Vladislav V Nikol’skiy、Mikhail E Minyaev、Maxim A Bastrakov、Alexey M Starosotnikov

  DOI：10.3762/bjoc.20.94

  日期：——

  the synthesis of isoxazolo[4,5-b]pyridines has been developed on the basis of readily available 2-chloro-3-nitropyridines via the intramolecular nucleophilic substitution of the nitro group as a key step. The previously unknown base-promoted Boulton–Katritzky rearrangement of isoxazolo[4,5-b]pyridine-3-carbaldehyde arylhydrazones into 3-hydroxy-2-(2-aryl[1,2,3]triazol-4-yl)pyridines was observed. Beilstein

  抽象的 在容易获得的2-氯-3-硝基吡啶的基础上，通过硝基的分子内亲核取代作为关键步骤，开发了一种有效合成异恶唑并[4,5- b ]吡啶的方法。先前未知的碱基促进的异恶唑并[4,5- b ]吡啶-3-甲醛芳基腙重排为3-羟基-2-(2-芳基[1,2,3]三唑-4-基)吡啶被观察到。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1069–1075. doi:10.3762/bjoc.20.94
• Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system
  作者：I. V. Taydakov、T. Ya. Dutova、E. N. Sidorenko、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0776-2

  日期：2011.7

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS DE L'HISTAMINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2011112731A3

  公开（公告）日：2012-01-12