2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 | 87776-76-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇
• 中文别名: 5-(2-羟基乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanol
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanol
• CAS: 87776-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IPSIYKHOHYJGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  1.173
• 闪点：
  135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 氢溴酸达非那新
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROBROMIDE
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE DARIFÉNACINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Darifenacin hydrobromide（I）的过程。 (i) 在溶剂中，将3-(S)-(-)-1l-氨基-1,1-二苯甲基吡咯烷（III）或其盐与化合物XIII的化合物在碱的存在下缩合，其中X代表Cl、Br、C1-3烷基磺酸盐或C6-10芳基磺酸盐；以产生(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(ix) 在溶剂和水混合物中用酸处理(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(x) 分离纯净的(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(xi) 用HBr处理纯净的Darifenacin（Ia）以产生Darifenacin hydrobromide（I）。

  公开号：

  WO2011070419A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备新方法。在路易斯酸的作用下，由2，3‑二氢苯并呋喃为起始原料，和草酰氯单乙酯经由Friedel‑Crafts酰基化反应得到相应的酰基化合物；经水解后得到α‑酮酸钠盐；再利用Wolff‑Kishner‑黄鸣龙反应，将羰基还原成亚甲基，经酸化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明的方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高，尤其适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721954B

文献信息

• Highly sulphated cellulose: a versatile, reusable and selective desilylating agent for deprotection of alcoholic TBDMS ethers
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Narsimha R. Penthala、Julie L. Calahan、Eric J. Munson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c8ob01438h

  日期：——

  A mild, efficient and rapid protocol was developed for the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using a recyclable, eco-friendly highly sulphated cellulose sulphate acid catalyst in methanol. This acid catalyst selectively cleaves alcoholic TBDMS ethers in bis-TBDMS ethers containing both alcoholic and phenolic TBDMS ether moieties.

  开发了一种温和，有效和快速的方案，使用可回收的，环境友好的高度硫酸化的硫酸纤维素硫酸酯催化剂在甲醇中脱醇TBDMS醚。该酸催化剂在含有醇和酚TBDMS醚部分的双-TBDMS醚中选择性裂解醇TBDMS醚。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Fluorination of Alkylsilanes by Fluoride Ions
  作者：Peng Xu、Feng Wang、Guilan Fan、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201609741

  日期：2017.1.19

  The first example of a hypervalent iodine(III)‐mediated oxidative fluorination of alkylsilanes by fluoride ions without the use of transition metals is demonstrated. This reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest the involvement of a single‐electron transfer resulting from the interaction of an organopentafluorosilicate and

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05418229A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  A compound of the formula ##STR1## wherein X, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup..sup.4, Y, m and n are defined herein are useful as muscarinic receptor antagonists.

  式##STR1##所示的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4、Y、m和n如本文所定义，可作为毒蕈碱受体拮抗剂使用。
• Anticholinergic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05486527A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  Selective muscarinic receptor antagonists of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are both optionally substituted phenyl, the broken line is an optional bond, X is >COH--, >SiOH-- or CH-- when the double bond is absent or is >C.dbd. when the double bond is present, X being attached to a carbon atom of A, A is selected from certain piperidine and pyrrolidine groups, n is 1 to 3 and R.sup.3 is optionally substituted phenyl or thienyl, pyridyl or pyrazinyl.

  式(I)的选择性毒蕈碱受体拮抗剂：其中R.sup.1和R.sup.2均为可选择取代的苯基，虚线为可选键，X为>COH--，>SiOH--或CH--，当双键不存在时，或为>C.dbd.，当双键存在时，X连接到A的碳原子，A选自某些哌啶和吡咯烷基团，n为1至3，R.sup.3为可选择取代的苯基或噻吩基、吡啶基或吡啶啉基。
• 1-arylethyl-3-substituted piperidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05089505A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  A series of novel 1-(phenethyl) and 1-(1-heteroarylethyl)-3-substituted piperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and various novel key intermediates therefor. The 3-substituent present in these compounds is an unsubstituted or substituted diphenylmethoxy group or a diphenylmethoxy-derived group, while the 1-substituent is unsubstituted or substituted phenethyl or 1-(2-heteroarylethyl) wherein the heteroaryl moiety is thienyl, pyridyl or pyrazinyl. These compounds in the form of both their racemates and 3R-isomers, are useful in therapy as smooth muscle muscarinic receptor antagonists and therefore, are of value in the treatment diseases associated with altered motility and/or smooth muscle tone. The most preferred compound is (3R)-diphenylmethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)piperidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的1-(苯乙基)和1-(1-杂芳基乙基)-3-取代哌啶衍生物，包括它们的药用可接受盐和各种新颖的关键中间体。这些化合物中的3-取代基是未取代或取代的二苯甲氧基团或二苯甲氧基衍生基团，而1-取代基是未取代或取代的苯乙基或1-(2-杂芳基乙基)，其中杂芳基部分是噻吩基、吡啶基或吡嗪基。这些化合物以它们的拉氨酸酯和3R-异构体的形式，在治疗中作为平滑肌胆碱能受体拮抗剂是有用的，因此，在治疗与改变的蠕动和/或平滑肌张力相关的疾病方面具有价值。最优选的化合物是(3R)-二苯甲氧基-1-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)哌啶。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。