ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate | 79002-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate
• 英文别名: ethyl 2( 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)oxoacetate；(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-glyoxylic acid ethyl ester；(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-glyoxylsaeure-aethylester；(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)oxo-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2,3-dihydro-5-benzo(b)furanylglyoxylate；Ethyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 79002-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XRQKMGXVZPINMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三溴化磷 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备新方法。在路易斯酸的作用下，由2，3‑二氢苯并呋喃为起始原料，和草酰氯单乙酯经由Friedel‑Crafts酰基化反应得到相应的酰基化合物；经水解后得到α‑酮酸钠盐；再利用Wolff‑Kishner‑黄鸣龙反应，将羰基还原成亚甲基，经酸化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明的方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高，尤其适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721954B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)phenol 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Chatelus, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12> 4, p. 505,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Iron-Catalyzed Hydrogenation for the In Situ Regeneration of an NAD(P)H Model: Biomimetic Reduction of α-Keto-/α-Iminoesters
  作者：Liang-Qiu Lu、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301972

  日期：2013.8.5

  An NAD(P)H model was regenerated readily in situ by iron‐catalyzed reduction with molecular hydrogen. The subsequent biomimetic reduction of α‐keto‐/ α‐iminoesters proceeded smoothly in the presence of an iron‐based Lewis acid (LA) to provide α‐hydroxyesters and amino acid esters in good to excellent yields (see scheme; NAD(P)+=nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate), TM=transition metal).

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。
• Heterobicyclic keto- and amino-acids, esters and amides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04341792A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Heterobicyclic glyoxylic acids, L- and DL-heterobicyclic glycines and their derivatives of the formulae ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein R is OR.sup.2 or NHR.sup.3 ; R.sup.2 is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sup.3 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms, alkoxyalkyl having from one to four carbon atoms in each of the alkyl groups or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 -- where R.sup.4 and R.sup.5 are H, OH, F, Cl, Br, I, or alkyl or alkoxy having from one to four carbon atoms R.sup.1 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X is oxygen or sulfur; n is 0 or 1 and the broken line represents an optionally present double bond; useful in treatment of diseases and conditions which are characterized by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system.

  杂环二羧酸，L-和DL-杂环甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药用可接受的阳离子盐和酸盐，其中R为OR.sup.2或NHR.sup.3; R.sup.2为氢或具有一至四个碳原子的烷基; R.sup.3为氢，具有一至四个碳原子的烷基，每个烷基组中具有一至四个碳原子的烷氧基烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 --其中R.sup.4和R.sup.5为H，OH，F，Cl，Br，I，或具有一至四个碳原子的烷基或烷氧基烷基; R.sup.1为氢，具有一至四个碳原子的烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X为氧或硫; n为0或1，虚线表示可选地存在双键; 用于治疗以心血管系统中的血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少为特征的疾病和症状。
• Acylation of aromatic ethers over solid acid catalysts: scope of the reaction with more complex acylating agents
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony J. Jayne、Michael Butters

  DOI：10.1039/b303906d

  日期：——

  Acylation of anisole with 2-phenylbutanoic acid derivatives, over zeolite catalysts, gives the corresponding 4-acyl derivatives with high regioselectivity. In an analogous way, 2,3-dihydrobenzofuran reacts with acid anhydrides or chlorides in the presence of catalytic quantities of zeolites to give the corresponding 5-acyl-2,3-dihydrobenzofurans. The zeolite can be recovered, regenerated and used again to give almost the same yield as with fresh zeolite. The reaction has been applied to the synthesis of ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate.

  在沸石催化剂的作用下，苯甲醚与 2-苯基丁酸衍生物发生酰化反应，可得到具有高区域选择性的相应 4-酰基衍生物。类似地，2,3-二氢苯并呋喃与酸酐或氯化物在沸石催化下发生反应，生成相应的 5-酰基-2,3-二氢苯并呋喃。沸石可以回收、再生和再次使用，其产量几乎与新鲜沸石相同。该反应已用于合成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基) 乙醛酸乙酯。
• TRIAZOLOPYRIDAZINES AS KINASE MODULATORS
  申请人：Lu Tianbao

  公开号：US20090098181A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is directed to triazolopyridazine compounds of Formula I: where R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and A are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of c-Met, and the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of c-Met in a cell or a subject, and modulate c-Met expression in a cell or subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to c-Met. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  本发明涉及式I的三唑并吡嗪化合物：其中R1、R5、R6、R7、R8和A如本文所定义，使用这种化合物作为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是c-Met的抑制剂，并使用这种化合物来减少或抑制细胞或受体中c-Met的激酶活性，调节细胞或受体中c-Met的表达，并使用这种化合物预防或治疗细胞增殖性疾病和/或与c-Met相关的疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物以及治疗癌症和其他细胞增殖性疾病的方法。