O-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose | 71045-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2'-fucsoyl lactoN-biose I；Fucα1-2Galβ1-3GlcNAc；2'-fucsoyl LNB I；Anti H type 1 trisaccharide；N-[(3R,4R,5S,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 71045-48-2；81243-84-7；108773-40-6；143555-96-8；147960-91-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: MGSDFCKWGHNUSM-GJGMMKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose 、 guanosine 5'-diphospho-β-L-fucose 生成 α-L-Fuc-(1→2)-β-D-Gal-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→4)]-D-GlcNAc 、 GDP 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  克隆的人类cDNA确定小鼠阶段特异性胚胎抗原和Lewis血型alpha（1,3 / 1,4）岩藻糖基转移酶的表达。

  摘要：

  阶段特异性胚胎抗原SSEA-1是一种细胞表面寡糖分子，在鼠的植入前期以时间精度表达，并参与涉及压紧过程的粘附事件。我们使用了哺乳动物瞬时表达系统来分离确定SSEA-1分子表达的克隆人cDNA。cDNA序列预测II型跨膜蛋白，其结构域结构类似于哺乳动物糖基转移酶，但与这些酶没有一级序列相似性。当在COS-1细胞中作为分泌的蛋白A融合肽的一部分表达时，该蛋白的羧基末端结构域作为岩藻糖基转移酶具有催化活性。该酶是一种特殊的糖基转移酶，因为它可以使用I型和II型寡糖作为受体底物，分别以类似于以下方式的方式生成亚端Fuc alpha（1,4）-和Fuc alpha（1,3）-连接。人类刘易斯血型岩藻糖基转移酶。Southern印迹分析表明该cDNA对应于与19号染色体Lewis位点同序的序列。这些结果表明该cDNA是人类Lewis血型位点的产物，为该酶可以催化两个不同的转糖基化的假设提供了遗传学证实

  DOI：

  10.1101/gad.4.8.1288
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物的糖基化的立体选择性。与A型血型有关的决定性寡糖的合成（1型）

  摘要：

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88263-9

文献信息

• Characterization of<i>Helicobacter pylori</i>α1,2-Fucosyltransferase for Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Antigens
  作者：Daniel B. Stein、Yu-Nong Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800435

  日期：2008.10.6

  Helicobacter pylori catalyzes the fucosylation of acceptor oligosaccharides at the C2-OH of terminal Galβ units. The enzyme from strain NCTC11639 was evaluated for its ability to synthesize cancer-associated antigens. The α1,2-FucT was determined to be active over a pH range between 4.0 and 8.0 with the optimum occurring at pH 5.0. Although a divalent metal ion cofactor was not required for catalysis, enhancement

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP
• Novel substrate specificities of two lacto-N-biosidases towards β-linked galacto-N-biose-containing oligosaccharides of globo H, Gb5, and GA1
  作者：Aina Gotoh、Toshihiko Katoh、Yuta Sugiyama、Shin Kurihara、Yuji Honda、Haruko Sakurama、Taiho Kambe、Hisashi Ashida、Motomitsu Kitaoka、Kenji Yamamoto、Takane Katayama

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.005

  日期：2015.5

  We describe the novel substrate specificities of two independently evolved lacto-N-biosidases (LnbX and LnbB) towards the sugar chains of globo-and ganglio-series glycosphingolipids. LnbX, a non-classified member of the glycoside hydrolase family, isolated from Bifidobacterium longum subsp. longum, was shown to liberate galacto-N-biose (GNB: Gal beta 1-3GalNAc) and 2'-fucosyl GNB (a type-4 trisaccharide) from Gb5 pentasaccharide and globo H hexasaccharide, respectively. LnbB, a member of the glycoside hydrolase family 20 isolated from Bifidobacterium bifidum, was shown to release GNB from Gb5 and GA1 oligosaccharides. This is the first report describing enzymatic release of beta-linked GNB from natural substrates. These unique activities may play a role in modulating the microbial composition in the gut ecosystem, and may serve as new tools for elucidating the functions of sugar chains of glycosphingolipids. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselectivity of glycosylation with derivatives of 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose. The synthesis of a determinant oligosaccharide related to blood-group a (type 1)
  作者：Nikolai V. Bovin、Sergei É. Zurabyan、Anatoly Ya. Khorlin

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88263-9

  日期：1983.1

  6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranosyl chloride (9) was found to be the most efficient glycosylating agent for the synthesis of oligosaccharides containing 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranose residues, and gave a tetrasaccharide, which is a determinant of the blood-group A (Type 1), i.e., O-α- l -fucopyranosyl-(1→2)-[O-2-acetamido-2-deoxy-α- d - galactopyranosyl-(1→3)]-O-β- d -galactopyr

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，
• A cloned human cDNA determines expression of a mouse stage-specific embryonic antigen and the Lewis blood group alpha(1,3/1,4)fucosyltransferase.
  作者：J F Kukowska-Latallo、R D Larsen、R P Nair、J B Lowe

  DOI：10.1101/gad.4.8.1288

  日期：1990.8

  alpha(1,4)- and Fuc alpha(1,3)-linkages, respectively, in a manner analogous to the human Lewis blood group fucosyltransferase. Southern blot analysis shows that the cDNA corresponds to sequences syntenic to the Lewis locus on chromosome 19. These results indicate that this cDNA is the product of the human Lewis blood group locus, provide genetic confirmation of the hypothesis that this enzyme can catalyze

  阶段特异性胚胎抗原SSEA-1是一种细胞表面寡糖分子，在鼠的植入前期以时间精度表达，并参与涉及压紧过程的粘附事件。我们使用了哺乳动物瞬时表达系统来分离确定SSEA-1分子表达的克隆人cDNA。cDNA序列预测II型跨膜蛋白，其结构域结构类似于哺乳动物糖基转移酶，但与这些酶没有一级序列相似性。当在COS-1细胞中作为分泌的蛋白A融合肽的一部分表达时，该蛋白的羧基末端结构域作为岩藻糖基转移酶具有催化活性。该酶是一种特殊的糖基转移酶，因为它可以使用I型和II型寡糖作为受体底物，分别以类似于以下方式的方式生成亚端Fuc alpha（1,4）-和Fuc alpha（1,3）-连接。人类刘易斯血型岩藻糖基转移酶。Southern印迹分析表明该cDNA对应于与19号染色体Lewis位点同序的序列。这些结果表明该cDNA是人类Lewis血型位点的产物，为该酶可以催化两个不同的转糖基化的假设提供了遗传学证实