O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 146294-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 146294-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 382.368
• InChiKey: YCNLVBMLGHJUNE-LODBTCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  204.19
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nβ-3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-protected, glycosylated asparagines potentially useful as reagents in the solid-phase synthesis of N-glycopeptides

  摘要：

  I-Amino 1-deoxy derivatives of unprotected O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose, D-galactose, lactose, D-fucose, D-mannose, and 2-deoxy-D-arabino-hexose were prepared and acylated with N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid alpha-tert-butyl ester. The anomeric configuration of the N-glycosyl bond (including that of the mannose derivative) in each of the purified compounds was shown to be beta. The probable stability of the N-glycosyl and glycosidic bonds during the conditions of solid-phase peptide synthesis was investigated by treatment of the glycosylated asparagine derivatives with different concentrations of trifluoroacetic acid. Based on their stability, we found that Fmoc-Asn(sugar)-OH derivatives are excellent candidates for automated synthesis of biologically active glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80080-k
• 作为产物：
  描述：

  lacto-N-biose 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 16.0h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A Fluorometric Assay for Glycosyltransferase Activities Using Sugars Aminated and Tagged with 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic Acid as Substrates and High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光测定法，以氨基化并标记有 7-羟基香豆素-3-羧酸（香豆素）的单糖和二糖为底物，测定糖基转移酶的活性、N-乙酰葡糖胺（GlcNAc）-香豆素用于牛乳中的β1，4-半乳糖基转移酶，Galβ1-4GlcNAc-香豆素用于大鼠肝脏中的α2，3-和α2，6-半乳糖基转移酶。利用 Galβ1-3GlcNAc 和 Galβ1-4Glc-NAc-coumarin 还分别测定了 α1, 3/4- 和 α1, 3-岩藻糖基转移酶的活性。糖基转移酶在糖核苷酸存在的情况下反应生成的这些酶产物通过正相或离子对反相高效液相色谱分离，采用等度洗脱和荧光检测。我们应用这种检测方法测定了 8 种人类肿瘤细胞系的糖基转移酶活性，包括肝细胞（HuH-7、HepG2）、结肠细胞（Colo205、HT-29）、骨髓细胞（HL-60、U-937）、B 淋巴细胞（Daude）和 T 淋巴细胞（Jurkat）。与其他同位素和非同位素测定方法相比，这种测定方法准确、简便，而且灵敏度高，足以测定细胞匀浆中的糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.333