3'-sialyllactose | 64839-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-sialyllactose
• 英文别名: GM3 carbohydrate moiety；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 64839-33-4
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: CILYIEBUXJIHCO-UITFWXMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1134.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-sialyllactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 Neu5NAcα2->3lactose alditol
  参考文献：
  名称：

  Mass Spectrometric Analysis of Benzoylated Sialooligosaccharides and Differentiation of Terminal α2→3 and α2→6 Sialogalactosylated Linkages at Subpicomole Levels

  摘要：

  发现过苯甲酰化唾液酸低聚糖是稳定的衍生物，在正离子模式下的基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 质谱分析过程中发出强烈的信号。寡糖的末端 Neu5NAcα2→3 和 α2→6Gal 单元在苯甲酰化过程中会发生特征性结构变化，产生易于识别的质谱模式。亚皮摩尔碳水化合物样品成功苯甲酰化，并通过 MALDI 质谱进行分析。

  DOI：

  10.1021/ac990674w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• Fabrication of Pascal‐triangle Lattice of Proteins by Inducing Ligand Strategy
  作者：Rongying Liu、Zdravko Kochovski、Long Li、Yue‐wen Yin、Jing Yang、Guang Yang、Guoqing Tao、Anqiu Xu、Ensong Zhang、Hong‐ming Ding、Yan Lu、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1002/anie.202000771

  日期：2020.6.8

  carefully tuning the specific interactions between the native protein building block WGA and the inducing ligand R‐SL , a 2D Pascal‐triangle lattice with three types of triangular voids has been assembled. Moreover, a 3D crystal structure was obtained based on the 2D Pascal triangles. The distinctive carbohydrate binding sites of WGA and the intralayer as well as interlayer dimerization of RhB was the

  通过使用我们先前为蛋白质组装体开发的诱导配体策略，已将蛋白质Pascal三角形构建为新型的超分子结构。尽管对这种著名几何学的数学研究已有很长的历史，但由于其结构复杂性，迄今为止尚无关于用天然蛋白质制成的帕斯卡三角形的报道。在这项工作中，通过仔细调节天然蛋白质构件WGA和诱导配体R‐SL之间的特定相互作用，已组装了具有三种类型的三角形空隙的2D Pascal三角形晶格。此外，基于2D帕斯卡三角形获得了3D晶体结构。WGA和RhB的内层以及层间二聚化的独特碳水化合物结合位点是促进溶液中纳米加工的关键。该策略可用于基于天然蛋白质制备和探索各种复杂的组装。
• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。
• Synthesis of Homo- and Heteromultivalent Fucosylated and Sialylated Oligosaccharide Conjugates <i>via</i> Preactivated <i>N</i>-Methyloxyamine Precision Macromolecules and Their Binding to Polyomavirus Capsid Proteins
  作者：Patrick B. Konietzny、Jasmin Freytag、Melina I. Feldhof、Joshua C. Müller、Daniel Ohl、Thilo Stehle、Laura Hartmann

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c01092

  日期：2022.12.12

  variety of multivalent scaffolds─from small to oligomeric to polymeric scaffolds─making use of solid-phase polymer synthesis to assemble monodisperse sequence-defined macromolecules. These scaffolds are then successfully functionalized with different types of human milk oligosaccharides deriving a library of homo- and heteromultivalent glycoconjugates. Glycomacromolecules presenting oligosaccharide side

  糖缀合物是一类用途广泛的生物活性分子，已在疫苗和抗病毒药物以及癌症治疗中得到应用。它们的合成通常涉及精细的功能化和在碳水化合物成分上使用保护基团，以确保有效和选择性的缀合。或者，从生物来源分离或通过生物技术方法衍生的非功能化、非保护的碳水化合物可以通过N-甲氧基胺基团直接缀合。在这项研究中，我们介绍了这样的N- 甲氧胺基团进入各种多价支架——从小支架到低聚支架再到聚合物支架——利用固相聚合物合成来组装单分散序列定义的大分子。然后，这些支架被不同类型的母乳低聚糖成功地功能化，衍生出同价和异价多价糖缀合物的文库。将寡糖侧链与 α2,3- 或 α2,6- 连接的末端唾液酸呈递的糖大分子用于与两种类型的多瘤病毒衣壳蛋白的结合研究，表明通过N的多价呈递-methyloxyamine 衍生的支架增加了与蛋白质的接触次数。总的来说，提出了一种从具有高可变性但在多价支架中受控的复杂寡糖衍生糖缀合物的直接途径，并证明了衍生结构的适用性。
• Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80400-1

  日期：1988.1
• An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61852-x

  日期：1987.1