Le^a | 6866-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Le^a
• 英文别名: β-D-Gal-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→4)]-D-GlcNAc；D-Galβ1-3(L-Fucα1-4)-D-GlcNAc；Lewis a trisaccharide；Lewis a；N-[(3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 6866-67-7；79951-60-3；119241-34-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: CFDVGUXRLQWLJX-QGTNPELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸 、 Le^a 在 sodium acetate 、 sialidase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到carbohydrate antigen 19-9
  参考文献：
  名称：

  Regioselective α(2→3)-Sialylation of Le^X and Le^a by Sialidase-Catalyzed Transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309808007467
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal Amberlyst A-26 (OH^-) resin 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 Le^a
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3

文献信息

• Characterization of<i>Helicobacter pylori</i>α1,2-Fucosyltransferase for Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Antigens
  作者：Daniel B. Stein、Yu-Nong Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800435

  日期：2008.10.6

  Helicobacter pylori catalyzes the fucosylation of acceptor oligosaccharides at the C2-OH of terminal Galβ units. The enzyme from strain NCTC11639 was evaluated for its ability to synthesize cancer-associated antigens. The α1,2-FucT was determined to be active over a pH range between 4.0 and 8.0 with the optimum occurring at pH 5.0. Although a divalent metal ion cofactor was not required for catalysis, enhancement

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP
• Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
  申请人：The Scripps Research Insitute

  公开号：US06319695B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  This invention contemplates improved methods of enzymatic production of carbohydrates especially fucosylated carbohydrates. Improved syntheses of glycosyl 1- or 2-phosphates using both chemical and enzymatic means are also contemplated. The phosphorylated glycosides are then used to produce sugar nucleotides that are in turn used as donor sugars for glycosylation of acceptor carbohydrates. Especially preferred herein is the use of a disclosed method for fucosylation.

  本发明涉及改进的酶制糖类特别是富含岩藻糖的生产方法。同时，本发明还涉及使用化学和酶法改进的糖苷1-或2-磷酸酯的合成方法。然后，将磷酸化的糖苷用于生产糖核苷，糖核苷可作为供体糖用于受体糖的糖基化。本发明特别偏好公开的岩藻糖化方法。
• Acceptor Specificity of Different Length Constructs of Human Recombinant α1,3/4-Fucosyltransferases
  作者：Theodora de Vries、Cheryl A. Srnka、Monica M. Palcic、Stuart J. Swiedler、Dirk H. van den Eijnden、Bruce A. Macher

  DOI：10.1074/jbc.270.15.8712

  日期：1995.4

  activity toward glycoproteins, whereas chimeric Fuc-TIII and Fuc-TV had a decreased activity with glycosphingolipids, compared to the full-length enzymes. Unexpectedly, chimeric Fuc-TV exhibited a GDP-fucose hydrolyzing activity. In substrates with multiple acceptor sites, the preferred site of fucosylation was identified. Fuc-TIII and Fuc-TV catalyzed fucose transfer exclusively to OH-3 of glucose in

  在COS-7细胞中表达的重组全长，与膜结合的岩藻糖基转移酶的受体特异性以及α1,3-岩藻糖基转移酶（Fuc-T）III，Fuc-TIV和Fuc-的可溶性蛋白A嵌合形式电视被分析为各种寡糖，糖脂和糖蛋白底物。我们对全长酶的研究结果证实并扩展了先前的研究。然而，与全长酶相比，嵌合Fuc-Ts对糖蛋白的活性增加，而嵌合Fuc-TIII和Fuc-TV对糖鞘脂的活性却降低。出乎意料的是，嵌合的Fuc-TV表现出GDP-岩藻糖的水解活性。在具有多个受体位点的底物中，鉴定了岩藻糖基化的优选位点。1 H NMR光谱证实，Fuc-TIII和Fuc-TV分别催化将岩藻糖仅转移至乳糖N-新四糖和乳糖N-四糖中葡萄糖的OH-3上。薄层色谱免疫染色显示，FucT-IV首选nLc6Cer中的远端GlcNAc残基，而Fuc-TV则首选近端G1-cNAc残基。将Fuc-TIV或Fuc-TV与VI3NeuAcnLc6Cer
• A cloned human cDNA determines expression of a mouse stage-specific embryonic antigen and the Lewis blood group alpha(1,3/1,4)fucosyltransferase.
  作者：J F Kukowska-Latallo、R D Larsen、R P Nair、J B Lowe

  DOI：10.1101/gad.4.8.1288

  日期：1990.8

  alpha(1,4)- and Fuc alpha(1,3)-linkages, respectively, in a manner analogous to the human Lewis blood group fucosyltransferase. Southern blot analysis shows that the cDNA corresponds to sequences syntenic to the Lewis locus on chromosome 19. These results indicate that this cDNA is the product of the human Lewis blood group locus, provide genetic confirmation of the hypothesis that this enzyme can catalyze

  阶段特异性胚胎抗原SSEA-1是一种细胞表面寡糖分子，在鼠的植入前期以时间精度表达，并参与涉及压紧过程的粘附事件。我们使用了哺乳动物瞬时表达系统来分离确定SSEA-1分子表达的克隆人cDNA。cDNA序列预测II型跨膜蛋白，其结构域结构类似于哺乳动物糖基转移酶，但与这些酶没有一级序列相似性。当在COS-1细胞中作为分泌的蛋白A融合肽的一部分表达时，该蛋白的羧基末端结构域作为岩藻糖基转移酶具有催化活性。该酶是一种特殊的糖基转移酶，因为它可以使用I型和II型寡糖作为受体底物，分别以类似于以下方式的方式生成亚端Fuc alpha（1,4）-和Fuc alpha（1,3）-连接。人类刘易斯血型岩藻糖基转移酶。Southern印迹分析表明该cDNA对应于与19号染色体Lewis位点同序的序列。这些结果表明该cDNA是人类Lewis血型位点的产物，为该酶可以催化两个不同的转糖基化的假设提供了遗传学证实
• Convenient method for synthesis of 2-methyl-glyco[2,1-d]-2-oxazolines
  作者：N. V. Bovin、S. �. Zurabyan、A. Ya. Khorlin

  DOI：10.1007/bf00963706

  日期：1981.12