1-甲基-2,5-哌嗪二酮 | 5625-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 1-甲基哌嗪-2,5-二酮
• 英文名称: 1-methylpiperazin-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-2,5-piperazinedione；1-methylpiperazine-2,5-dione；2,5-dioxo-1-methylpiperazine；glycine sarcosine anhydride；glycine-sarcosine anhydride；Glycylsarcosine anhydride
• CAS: 5625-52-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18431688
• 分子量: 128.131
• InChiKey: GYNOMCDGHQHGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  427.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,5-哌嗪二酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 苯基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.73h， 生成 dl-Gliotoxin
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8
• 作为产物：
  描述：

  sarcosine-glycine 在 乙二醇 作用下， 生成 1-甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  791. 14 C标记的二乙基卡巴嗪，1-二乙基氨基甲酰基-4-甲基哌嗪（“ Hetrazan”）的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003874
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 1-甲基-2,5-哌嗪二酮 、 氘代丙酮 、 三乙胺 作用下， 反应 1344.0h， 生成 2-Deutero-2,4-dimethylpentanon-3
  参考文献：
  名称：

  吸电子基团和氢键对肽烯醇化物稳定性的远端影响

  摘要：

  已经计算了一系列乙酰胺、二酮哌嗪和线性二肽的相对气相碳酸度。结果表明，在这些系统中，N-吸电子取代基、质子化和酰胺氮上的氢键增加了与酰胺羰基相邻的 CH 质子和靠近酰胺氮的 CH 质子的酸度。两个位置的增加幅度之间存在良好的相关性，但与羰基相邻的远端 CH 的增加程度大于近端 CH 的增加程度，在大多数情况下约为两倍。显示对远端烯醇化物稳定性的影响主要是由诱导性影响引起的。这些效应的大小使得氮处的质子化和氢键使远端 CH 的酸度增加到几乎与羰基氧处的类似相互作用相同的程度。这种效应也出现在溶液中，其中与酰胺羰基相邻的 CH 计算出的水溶液 pK(a) 值更大，最多可达 13 个单位，并且初步实验研究表明酰胺的 N-乙酰化增加了通过形成相应的远端烯醇化物的氢-氘交换速率比通过近端烯醇化物、非乙酰化酰胺和二异丙基酮的交换速率高出 3 个数量级以上。结果还表明，在酶催化的 α-CH 键断裂中，与

  DOI：

  10.1021/ja100996z

文献信息

• [EN] N-ACYL AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS N-ACYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PLIANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I), or a salt thereof wherein R1, A, L, and R2 and n are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are ανβ1 integrin inhibitors that are useful for treating tissue specific fibrosis.

  该发明涉及式(I)的化合物或其盐，其中R1、A、L、R2和n如本文所述。式(I)的化合物及其药物组成物是ανβ1整合素抑制剂，可用于治疗特定组织纤维化。
• Isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids and methods for the preparation thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148774A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸的制备方法。
• Active esters of N-substituted piperazine acetic acids, including isotopically enriched versions thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148771A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof.

  在某些实施例中，这项发明涉及N-取代哌嗪乙酸的活性酯，包括其同位素富集版本。在某些实施例中，这项发明涉及制备N-取代哌嗪乙酸活性酯的方法，包括其同位素富集版本。
• Isotopically enriched N-substituted piperazines and methods for the preparation thereof
  申请人：Pappin J.C. Darryl

  公开号：US20050148773A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazines. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazines.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪的制备方法。
• [EN] PHENOXYMETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYMÉTHYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017037146A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein RA, RB, RC, RC1 and W are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中RA、RB、RC、RC1和W如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。