allyl O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 88862-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 88862-57-1
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: BMAOARNUIANRHT-UPWTZNHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  从“标准化中间体”组装寡糖：D-半乳糖的β-（1-3）连接的寡聚体。

  摘要：

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80014-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从“标准化中间体”组装寡糖：D-半乳糖的β-（1-3）连接的寡聚体。

  摘要：

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80014-3