2-丙炔-1-酮,1-(2-氯苯基)-3-苯基- | 16619-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙炔-1-酮,1-(2-氯苯基)-3-苯基-
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 16619-64-0
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: BNRAAZYWPRHGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-酮,1-(2-氯苯基)-3-苯基- 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen

  摘要：

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丙炔-1-酮,1-(2-氯苯基)-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Synthesis of 2-sulfenylindenones by visible-light-mediated addition of sulfur-centered radicals to 1,3-diarylpropynones
  作者：Chengqun Chen、Qian Xiong、Jie Wei

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580744

  日期：2019.3.19

  Abstract A novel, visible-light-mediated method for the synthesis of 2-sulfenylindenones from easily available thiophenols (2.0 equiv.) and 1, 3-diarylpropynones (1.0 equiv.) in the presence of eosin Y (0.02 equiv.) under air atmosphere has been developed. The reaction proceeded smoothly, for a wide range of derivatives of thiophenols and 3-diarylpropynones, to give the expected products in moderate

  摘要 一种新的可见光介导的方法，用于在空气中，在曙红 Y（0.02 当量）存在下，由易得的苯硫酚（2.0 当量）和 1, 3-二芳基丙炔酮（1.0 当量）合成 2-亚磺基茚酮气氛已经形成。反应进行得很顺利，对于广泛的苯硫酚和 3-二芳基丙酮衍生物，以中等至良好的收率得到预期的产物。与传统方法相比，该方法更方便，避免使用化学计量的 I2 和 K2S2O8。图形概要
• Highly regio- and stereoselective intermolecular tandem reaction to synthesize chloro-substituted 1,3-butadienes
  作者：Jing-Mei Huang、Yi Dong、Xu-Xiao Wang、Hui-Chao Luo

  DOI：10.1039/b923464k

  日期：——

  A palladium catalyzed highly regio- and stereoselective intermolecular tandem reaction of alkynes, CuCl(2) and alkenes by a sequence of chloropalladation/Heck reaction to produce chloro-substituted 1,3-dienes is achieved.

  钯催化的炔，CuCl（2）和烯烃的高区域和立体选择性分子间串联反应通过一系列的氯钯/ Heck反应产生氯取代的1,3-二烯。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）