3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 129972-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 129972-91-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: YATXIRKWTAXQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Flavone Involving Cyclization via Displacement of Aromatic Chlorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a050
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/分子内环去水合反应合成无过渡金属的3-炔基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501073

文献信息

• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Flexible Construction of Functionalized‐Pyrroles under Palladium or Copper Catalysis in the Presence of BF ₃  ⋅ Et ₂ O
  作者：Yin Liu、Teng Liu、Biwei Yan、Kun Wei、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202101292

  日期：2022.3

  friendly operations with the generation of only water as byproduct. The generality of this protocol is demonstrated by the successful preparation of a range of di-, tri-, tetra- and pentasubstituted pyrroles. This methodology is amenable for the synthesis and derivatization of bioactive compounds.

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。
• Tandem Aza Michael Addition–Vinylogous Nitroaldol Condensation: Construction of Highly Substituted <i>N</i>-Fused 3-Nitropyrazolopyridines
  作者：Owk Obulesu、V. Murugesh、Battu Harish、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00746

  日期：2018.6.15

  A base-mediated tandem aza-Michael addition–vinylogous nitroaldol condensation has been described between 3,5-dialkyl 4-nitropyrazoles and alkynyl ketones/aldehydes. This transition metal-free atom economical transformation occurred via C–N and C═C bond formations in one step with the elimination of water. The construction of a variety of highly substituted N-fused 3-nitropyrazolopyridine derivatives

  3,5-二烷基4-硝基吡唑与炔基酮/醛之间存在碱介导的串联氮杂-迈克尔加成-乙烯基硝基醛缩合反应。这种无过渡金属的原子经济转变是通过消除水和一步形成C–N和C═C键而实现的。已经证明以高收率构建了多种高度取代的N-稠合的3-硝基吡唑并吡啶衍生物。用不对称取代的4-硝基吡唑已经实现了良好到优异的区域选择性。
• Merging “<i>Anti</i>-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization with 1,2-Alkynyl Migration for Radical Alkylalkynylation of Unactivated Olefins
  作者：Qi Zhao、Xiao-Shuang Ji、Yi-Yun Gao、Wen-Juan Hao、Ke-Ying Zhang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01382

  日期：2018.6.15

  3-exo-dig cyclization with 1,2-alkynyl migration of 1,4-enynes with simple cycloalkanes was established, enabling C–C breaking and reconstruction to access a wide range of α-alkynyl ketones with generally good yields by FeCl2/di-tert-butyl peroxide (DTBP) as a catalytic oxidation system. Radical-induced C(sp3)–H functionalization of cycloalkanes was realized, leading to the direct formation of C(sp3)–C(sp3)

  建立了“反鲍德温” 3-外切-环化与简单环烷烃与1,4-烯炔的1,2-炔基迁移的新组合，从而使C–C断裂和重建能够获得广泛的α-炔基FeCl 2 /二叔丁基过氧化物（DTBP）作为催化氧化系统，其酮的收率通常良好。自由基引起的环烷烃的C（sp 3）–H官能化得以实现，从而直接形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp）–C（sp 3）键。提出了形成α-炔基酮的机理。
• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。