1-(((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1115284-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(((3-Bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-(3-bromoprop-2-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1115284-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: FUBCNKLNCGQSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryne中间体与银催化剂的烷烃C-H插入

  摘要：

  在银催化剂的存在下，由炔烃结构单元直接生成的芳烃有效地激活伯、仲和叔烷烃 CH 键。与典型的基于过渡金属的 CH 键官能化中的苛刻条件和额外的促进剂（包括导向基团、氧化剂和碱）相比，这种 CH 插入只需要催化量的银络合物和适度的加热。初步的机理研究表明，CH 键断裂和新键形成事件以协同方式发生，使得 CH 键在芳炔的 π 键上发生正式的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1021/ja400477r
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  4,8-二羟基-3,4-二氢过壬二炔的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01620

文献信息

• First total synthesis of neurotrophic diacetylene tetrol (−)-petrosiol D
  作者：A. Sathish Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.058

  日期：2013.11

  The first total synthesis of the natural product (−)-petrosiol D has been achieved in a linear fashion. Sharpless asymmetric epoxidation, base induced elimination reaction for the formation of chiral propargyl alcohol and Cadiot–Chodkiewicz coupling reaction are the key steps utilized for the synthesis.

  天然产物（-）-石油酚D的第一次全合成已经以线性方式实现。锐利的不对称环氧化，手性炔丙基醇形成的碱诱导消除反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联反应是合成所采用的关键步骤。
• A facile approach for the total synthesis of neurotrophic diyne tetraol petrosiol A and petrosiol E
  作者：Pamarthi Gangadhar、A. Sathish Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.009

  日期：2016.9

  The first total synthesis of neurotrophic diacetylenic tetraol, petrosiol A and stereoselective total synthesis of petrosiol E was accomplished. The total synthesis involves Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction as the key step for petrosiol A. The diastereorich chiral alcohol (third chiral center) was synthesized from CBS mediated stereoselective ketone reduction reaction for petrosiol E. Of the three

  完成了神经营养性二炔四醇，石油甾醇A的首次全合成和石油甾醇E的立体选择性总合成。总的合成过程涉及Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，是石油甾醇A的关键步骤。非对映体手性醇（第三个手性中心）是由CBS介导的对石油醚E的立体选择性酮还原反应合成的。在三个手性中心中，两个手性中心是源自（+） -二升-酒石酸盐和第三手性中心是由锂trimethylsilylacetylide的加成反应导致其被用于天然产品和它们的非对映体两者C6-的合成两种非对映生成外延-petrosiol A和C6 -表-石油醚E。
• Dichlorination of (Hexadehydro-Diels–Alder Generated) Benzynes and a Protocol for Interrogating the Kinetic Order of Bimolecular Aryne Trapping Reactions
  作者：Dawen Niu、Tao Wang、Brian P. Woods、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol403258c

  日期：2014.1.3

  The efficient dichlorination of benzynes prepared by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction is reported. Cycloisomerization of a triyne substrate in the presence of dilithium tetrachlorocuprate is shown to provide dichlorinated products A by capture of the benzyne intermediate. A general strategy for discerning the kinetic order of an external aryne trapping agent is presented. It merely requires measurement of the competition between bimolecular vs unimolecular trapping events (here, dichlorination vs intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction to give A vs B, respectively) as a function of the concentration of the trapping agent.
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of 4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne
  作者：Suresh Kanikarapu、Kanakaraju Marumudi、Ajit C. Kunwar、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01620

  日期：2017.8.18

  The first asymmetric total synthesis of two possible diastereomers (4S,5R)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5 and (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5a is accomplished. Salient features of the synthesis involve Cadiot–Chodkiewicz coupling and Sonogashira cross-coupling of terminal acetylenes. Detailed comparison of the 1H and 13C NMR data and specific rotation with that of the natural product

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。
• Alkane C–H Insertion by Aryne Intermediates with a Silver Catalyst
  作者：Sang Young Yun、Kung-Pern Wang、Nam-Kyu Lee、Phani Mamidipalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja400477r

  日期：2013.3.27

  Arynes generated directly from alkyne building blocks in the presence of silver catalysts effectively activate primary, secondary, and tertiary alkane C-H bonds. This C-H insertion requires only a catalytic amount of silver complex and modest heating compared to harsh conditions and extra promoters including directing groups, oxidants, and bases in typical transition-metal-based C-H bond functionalizations

  在银催化剂的存在下，由炔烃结构单元直接生成的芳烃有效地激活伯、仲和叔烷烃 CH 键。与典型的基于过渡金属的 CH 键官能化中的苛刻条件和额外的促进剂（包括导向基团、氧化剂和碱）相比，这种 CH 插入只需要催化量的银络合物和适度的加热。初步的机理研究表明，CH 键断裂和新键形成事件以协同方式发生，使得 CH 键在芳炔的 π 键上发生正式的 1,2-加成。