(5S)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne | 272776-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-butyne；Oxirane, [4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butynyl]-, (2S)-；(2S)-2-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynyl]oxirane
• CAS: 272776-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HHDULDLPFGVOKZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne 在 咪唑 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 (S,S)-salen-Co(III)OAc 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y

文献信息

• Characterization of new conjugated metabolites in bile of rats administered 24,25-dihydroxyvitamin D3 and 25-hydroxyvitamin D3
  作者：Tatsuya Higashi、Kanako Miura、Ryuta Kikuchi、Kazutake Shimada、Hiroko Hiyamizu、Hidenori Ooi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00087-8

  日期：2000.5

  The characterization of new conjugated vitamin D metabolites in rat bile was performed using HPLC, liquid chromatography/tandem mass spectrometry combined derivatization, and GC-MS. After the administration of 24,25-dihydroxyvitamin D-3 to rats, 23,25-dihydroxy-24-oxovitamin D-3 23-glucuronide, 3-epi-24,25-dihydroxyvitamin D-3 24-glucuronide, and 24,25-dihydroxyvitamin D-3 3-sulfate were obtained as new biliary metabolites together with 24,25-dihydroxyvitamin D-3 3- and 24-glucuronides. The above metabolites, except 24,25-dihydroxyvitamin D-3 3-glucuronide, were obtained from rats dosed with 25-hydroxyvitamin D-3. 23,25-Dihydroxyvitamin D-3 23-glucuronide was also obtained from the bile of rats administered 25-hydroxyvitamin D-3 in addition to its 3-glucuronide, 25-glucuronide, and 3-sulfate. Thus, it was found that 24,25-dihydroxyvitamin D-3 and 25-hydroxyvitamin D-3 were directly conjugated as glucuronide and sulfate, whereas at the C-23 position, they were hydroxylated and then conjugated. Furthermore, we found that the C-3 epimerization acts as one of the important pathways in vitamin D metabolism. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• The Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 2. Stereoselective Synthesis of (−)-Galantinic Acid via 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1021/jo026892y

  日期：2003.7.1

  A stereoselective synthesis of (-)-galantinic acid is disclosed. The key steps include hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide and regio- and stereoselective heterofunctionalization of an olefin, using a pendant sulfinyl group as the nucleophile. The participation of the sulfinyl group was unambiguously proven by conducting the reaction in the presence of H(2)(18)O.

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。