1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene | 147298-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 147298-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: NNBLMUKMCNCVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813
• 作为产物：
  描述：

  1-((2,3-dibromopropoxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Novel Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Oxepene–Cyclogeranyltrans-Fused Polycyclic Systems: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-Palisadin B, (+)-12-Hydroxy-Palisadin B, and the AB Ring System of Adociasulfate-2 and Toxicol A
  作者：Elias A. Couladouros、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/chem.200400407

  日期：2004.8.6

  the construction of trans-syn 6,7-ring systems. This approach leads to the synthesis of the AB fragment of Adociasulfate-2 and Toxicol A, for the first time. The flexibility and efficiency of the presented strategy is demonstrated by the total asymmetric synthesis of (-)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-12-hydroxy-Palisadin B, and (+)-Palisadin B, employing two similar key intermediates.

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Halocyclopropanes
  作者：Amandine Pons、Pavel Ivashkin、Thomas Poisson、André B. Charette、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/chem.201600649

  日期：2016.4.25

  A catalytic asymmetric synthesis of halocyclopropanes is described. The developed method is based on a carbenoid cyclopropanation of 2‐haloalkenes with tert‐butyl α‐cyano‐α‐diazoacetate using a chiral rhodium catalyst that permits access to a broad range of highly functionalized chiral halocyclopropanes (F, Cl, Br, and I) in good yields, moderate diastereoselectivity, and excellent enantiomeric ratios

  描述了卤代环丙烷的催化不对称合成。所开发的方法基于使用手性铑催化剂的2-卤代烯烃与叔丁基α-氰基-α-重氮乙酸酯的类苯甲酸酯环丙烷化反应，该催化剂可使用各种高度官能化的手性卤代环丙烷（F，Cl，Br和I ），高收率，适度的非对映选择性和出色的对映体比率。报告的方法代表了第一个通用的卤代丙烷催化对映选择性方法。
• A total synthesis of 6,7-dihydroeponemycin and determination of stereochemistry of the epoxide ring
  作者：Hideaki Hoshi、Takeshi Ohnuma、Shimpei Aburaki、Masataka Konishi、Toshikazu Oki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77488-0

  日期：1993.2

  A total synthesis of 6,7-dihydroeponemycin 2 was achieved via the epoxide intermediate 8a. Unresolved absolute configuration of the epoxide ring in 2 and eponemycin 1 was determined to be 2R by application of the asymmetric Sharpless epoxidation of 9.

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。