1-(4-bromobut-2-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene | 266675-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobut-2-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 266675-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: NDPXUHGRPHCGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobut-2-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 四溴化碳 、 三丁基膦 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromobut-2-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性频哪醇偶联获得 β-内酰胺稠合烯二炔（“Lactenediynes”）的新方法

  摘要：

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Tandem Cycloaddition Reactions of Allenyl Diazo Compounds Forming Triquinanes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Taek Kang、Won-Yeob Kim、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja207591e

  日期：2011.11.16

  A tandem reaction strategy for forming triquinanes from linear allenyl diazo compounds through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an allenyl diazo group that generates a trimethylenemethane (TMM) diyl followed by an intramolecular [2 + 3] TMM diyl cycloaddition reaction has been developed. The new tandem cycloaddition reaction is readily applicable to the synthesis of complex molecules

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。
• WO2021011913A5
  申请人：——

  公开号：WO2021011913A5

  公开（公告）日：2023-07-25
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Ian Paterson、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.200390112

  日期：2003.1.20
• TAU-PROTEIN TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：EP3999182A1

  公开（公告）日：2022-05-25