ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate | 207795-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate；Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynoate
• CAS: 207795-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BGBURXNRTAGXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲胺基甲硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的缺电子炔丙基醚还原为烯丙基醚

  摘要：

  带有 γ-烷氧基的 α,β-不饱和 ynoates 和 -ynones 的半氢化可以使用三苯基膦和水进行。α,β-不饱和烯酮被还原为顺式和反式α,β-不饱和烯酮的混合物，而炔酮被还原为反式α,β-不饱和烯酮作为唯一的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100126

文献信息

• Microwave thermolysis IV: Selective deprotection of MPM ethers using clay supported ammonium nitrate “clayan” in dry media
  作者：J.S Yadav、H.M Meshram、G Sudershan Reddy、G Sumithra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00352-9

  日期：1998.5

  Selective deprotection of (4-methoxyphenyl)-methyl (MPM) ethers using clay supported ammonium nitrate under microwave irradiation is described. The use of expensive reagents and problems associated with slurry reactions are avoided.

  描述了在微波辐射下使用粘土负载的硝酸铵对（4-甲氧基苯基）-甲基（MPM）醚的选择性脱保护。避免了使用昂贵的试剂和与浆液反应有关的问题。
• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。
• Synthesis of (1Z)-deacylcnicin
  作者：Kogaku Kimura、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154102

  日期：2022.9

  Cnicin is a germacranolide sesquiterpene lactone with a 10-membered ring, two internal olefins, two exo olefins, and an ester side chain. The natural product is a potent inhibitor of Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis. This study examined the synthesis of cnicin via the Evans syn aldol reaction, the indium-promoted diastereoselective Barbier reaction, and ring-closing metathesis

  Cnicin 是一种germacranolide 倍半萜内酯，具有一个10 元环、两个内烯烃、两个外烯烃和一个酯侧链。该天然产物是一种有效的布氏锥虫抑制剂，可导致人类非洲锥虫病。本研究通过 Evans syn aldol 反应、铟促进的非对映选择性 Barbier 反应和闭环复分解 (RCM) 检查了 cnicin 的合成。虽然 RCM 不提供天然 (1 E )-形式作为主要产物，但实现了 (1 Z )-脱酰基菌素的合成。
• [EN] KETONE DERIVATIVE AND DRUG CONTAINING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CÉTONE ET MÉDICAMENT LE CONTENANT
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013018374A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  【課題】優れたホスホジエステラーゼ４阻害作用を有し、かつ、安全性の高められたケトン誘導体を提供することにある。 【解決手段】一般式（１）で表される新規なケトン誘導体は強力なＰＤＥ４阻害活性を有し、かつ、生体内で速やかに代謝されて活性が減弱化するため安全性が高められており、特に局所投与に適している。式（１）中、Ａは式ａ）又は式ｂ）で表される縮合芳香族複素環基を表す。
• Synthesis of the EF-ring segment of ciguatoxin CTX1B based on novel regioselective reduction of unsaturated cyanohydrins and ring-closing olefin metathesis
  作者：Atsushi Takemura、Kenshu Fujiwara、Ken Shimawaki、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.073

  日期：2005.8

  convergent total synthesis of ciguatoxin CTX1B, its EF-ring segment has been synthesized. During the synthesis, a novel method for the construction of branched ethers, based on regioselective reduction of γ-alkoxy β,γ-unsaturated α-silyloxy nitriles with borontrifluoride etherate and trialkyl silane or tributyltin hydride, has been developed. Combination use of the method and ring-closing olefin metathesis

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。