methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate | 461406-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynoate
• CAS: 461406-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HCRVIFXAKIQFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-8-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of a Novel Antimalarial Lipopeptide by the de Novo Preparation of Chiral Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Shibaji K. Ghosh、Brinda Somanadhan、Kevin S.-W. Tan、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/ol300293a

  日期：2012.3.16

  Marfey’s derivatization studies) and the total synthesis of a novel antimalarial lipid-peptide isolated from Streptomyces sp. (IC50 = 0.8 μM, Plasmodium falciparum 3D7) is disclosed. To this end, versatile stereocontrolled routes to nonproteinogenic amino acids (via catalytic Mannich, Sharpless methods) and enantiomeric trans fatty acids (via Evans alkylation, Kocienski–Julia olefination) have been

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。
• Asymmetric Total Synthesis of Eupalinilide E, a Promoter of Human HSPC Expansion
  作者：Ramkrishna Maity、Saumen Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01684

  日期：2022.7.8

  concise and scalable asymmetric total synthesis of eupalinilde E from (R)-(−)-carvone in 12 steps is reported with an overall yield of 20%. The key steps of the synthesis are a tandem Favorskii rearrangement–elimination reaction in the chromatography-free synthesis of carvone-derived 2-cyclopentene carbaldehyde and its catalyst-free stereospecific tandem allylboration–lactonization using recyclable trifluoroethanol

  据报道，通过 12 个步骤从 ( R )-(-)-香芹酮合成 eupalinilde E 的简明且可扩展的不对称全合成，总产率为 20%。合成的关键步骤是在香芹酮衍生的 2-环戊烯甲醛的无色谱合成中的串联 Favorskii 重排-消除反应，及其使用可回收三氟乙醇作为促进剂和溶剂的无催化剂立体定向串联烯丙基硼化-内酯化反应，得到 β-羟甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯。
• [EN] CEREBLON LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE CÉRÉBLON
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2022187423A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), wherein A, A1, A2, A3, R3, Z and Z1are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. The present disclosure also relates to uses of the compounds as cereblon (CRBN) ubiquitination inhibitors, as synthetic intermediates that can be used to prepare PROTAC molecules, or as PROTAC molecules. The present disclosure also relates to uses of the compounds, e.g., in treating or preventing cancer and other diseases.

  本公开提供式（I）的化合物，其中A、A1、A2、A3、R3、Z和Z1如规范中所定义，并且其盐和溶剂化物。本公开还涉及将该化合物用作 cereblon（CRBN）泛素化抑制剂，用作可用于制备PROTAC分子的合成中间体，或用作PROTAC分子的用途。本公开还涉及将该化合物用于治疗或预防癌症和其他疾病的用途。
• Synthesis of enantiopure 2-C-methyl-d-erythritol-4-phosphate
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.129

  日期：2007.12

  The synthesis of enantiopure 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate is disclosed. A 1,3-diol possessing a quaternary stereogenic centre, prepared stereo selectively from an acyclic tri-substituted alkene, has been utilized as a key intermediate. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ketyl Radical Cyclization of β-Disubstituted Acrylates: Formal Syntheses of (+)-Secosyrin 1 and Longianone and the Total Synthesis of (+)-4-<i>epi</i>-Secosyrin 1
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1021/ol4001894

  日期：2013.3.15

  approach to the synthesis of a series of 1,7-dioxaspirononanes that applies a ketyl radical cyclization strategy is described. Radical cyclization of the β-disubstituted acrylate 23, prepared in five steps from (R)-1,2-isopropylideneglycerol, gives both 2,3-syn- and 2,3-anti-furan products. The densely functionalized furan heterocycles are used to complete a concise formal synthesis of secosyrin 1, a metabolite

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。