(R)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne | 162131-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne
• 英文别名: (2R)-2-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynyl]oxirane
• CAS: 162131-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HHDULDLPFGVOKZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物通往关键A环合成子的有效途径

  摘要：

  利用R -（-）-表氯醇和钯（O）催化的分子内双炔丙基化作用，开发了一种高效且高度立体选择性的路线，该路线从R -（-）-表氯醇到罗氏A环合成子的1α，25-二羟基维生素D 3关键步骤是ω-乙烯基-（Z）-碘烯烃的Heck型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89344-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-5,6-epoxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物通往关键A环合成子的有效途径

  摘要：

  利用R -（-）-表氯醇和钯（O）催化的分子内双炔丙基化作用，开发了一种高效且高度立体选择性的路线，该路线从R -（-）-表氯醇到罗氏A环合成子的1α，25-二羟基维生素D 3关键步骤是ω-乙烯基-（Z）-碘烯烃的Heck型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89344-3