(2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 | 13500-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
• 中文别名: (2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸1,2-双(苯基甲基)酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxyproline benzyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-Dibenzyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13500-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: XHKMBFDLCAZWCR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用

  摘要：

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2737
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyst based cross-catalytic system

  摘要：

  基于小分子的交叉催化系统，使用有机催化原理进行操作。

  DOI：

  10.1039/d2cc05610k

文献信息

• Synthesis of (2S, 3R, 4S), (2S, 3S, 4R)-epoxyprolines and aminohydroxyprolines
  作者：J. Kenneth Robinson、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10352-0

  日期：1998.1

  2S, 3R, 4S- and 2S, 3S, 4R-epoxy-L-prolines were synthesised from trans-4-hydroxy-L-proline. Assignment of the stereochemical configurations of the epoxy prolines was achieved by n.O.e. studies and chemical correlation. The synthetic utility of the protected epoxides was investigated briefly by ring opening with NaN3, followed by deprotection to give aminohydroxy prolines.

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。
• Design and synthesis of fluorinated peptides for analysis of fluorous effects on the interconversion of polyproline helices
  作者：Meng-Che Li、Ying-Jie Liu、Kuang-Cheng Hsu、Tse-Hsueh Lin、Chih-Wei Lin、Jia-Cherng Horng、Sheng-Kai Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105491

  日期：2022.2

  monitoring the transition between the two major polyproline structures PPI and PPII. This work provides valuable information on how fluorous interaction affects the peptide structure and also benefits the design of functional fluorous molecules.

  已利用氟原子之间独特的相互作用来改变蛋白质结构并开发合成和分析应用。为了将这种氟相互作用扩展到新的应用，聚脯氨酸肽代表了一种极好的分子纳米支架，用于控制全氟烷基在其独特的二级结构上的呈现。我们开发了合成氟化肽的方法，通过监测两种主要的聚脯氨酸结构 PPI 和 PPII 之间的转变，系统地研究聚脯氨酸上氟基团的数量、位置和类型如何影响构象。这项工作提供了关于氟相互作用如何影响肽结构的有价值的信息，也有利于功能性氟分子的设计。
• Method for the preparation of N-substituted 4-ketoproline derivatives
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05631385A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Method for the preparation of N-protected 4-ketoproline derivatives of formula I ##STR1## by oxidation of the corresponding N-protected 4-hydroxyproline derivatives of ##STR2## using the system TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxy free radical)/NaOCl.

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基）/NaOCl体系，通过氧化相应的N-保护4-羟基脯氨酸衍生物，制备公式I的N-保护4-酮基脯氨酸衍生物的方法。
• Thiazole benzamide derivatives and pharmaceutical compositions for inhibiting cell proliferation, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20030225147A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Aminothiazole compounds with mono-/di-substituted benzamide are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. 1 These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  氨基噻唑化合物与单取代/双取代苯甲酰胺的结构由式(I)表示，并描述了它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的前药、药学上活性代谢物以及所述代谢物的药学上可接受的盐。 这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，并可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。
• Scaling the Amphiphilic Character and Antimicrobial Activity of Gramicidin S by Dihydroxylation or Ketal Formation
  作者：Christoph Priem、André Wuttke、Marina Berditsch、Anne S. Ulrich、Armin Geyer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02177

  日期：2017.12.1

  at the position of d-Phe1-Pro2 eradicates the biological activity (GS mimetic 16). The acid-stable ketals 17–19 are bioorthogonal modifications which reconstitute the biological activity of GS. We describe an improved synthesis of orthogonally protected Fmoc-Dyp-acetonide (9) and of several Fmoc-d-Hot═Tap-ketals for solid-phase peptide synthesis.

  脂肪族缩酮的酸不稳定性通常受1,2-二醇保护基的影响，受其局部结构环境的影响。被保护的氨基酸顺式-二羟基脯氨酸（Dyp）的丙酮化物是典型的可被痕量的TFA裂解的保护基。二肽d- Hot═Tap的三环丙酮化物对TFA具有抗性，因此可以用作生物活性肽的生物正交修饰。为了提高抗菌活性和溶血特性，我们使用这些反应性差异来缩放十肽格米星素S环（d -Phe-Pro-Val-Orn-Leu-）2（GS）的膜亲和力。该顺-二羟基化氨基酸用于通过与脂肪族酮的立体选择性缩酮形成来增加GS的极性或相反地降低极性。虽然Dyp（GS模拟物15）对GS的生物学特性影响很小，但d- Phe1 -Pro2位置的d - Hot═Tap消除了生物活性（GS模拟物16）。酸稳定的缩酮17 – 19是生物正交修饰，可重构GS的生物活性。我们描述正交保护的Fmoc-DYP丙酮（的改进的合成9）和几个的Fmoc- d-Hot═Tap-缩酮，用于固相肽合成。