(2S,4S)-4-azido-1,2-dibenzyloxycarbonylpyrrolidine | 329191-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-azido-1,2-dibenzyloxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-N^α-Cbz-4-azidoproline benzyl ester；dibenzyl (2S,4S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329191-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: AOBLHVFULMENSC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-azido-1,2-dibenzyloxycarbonylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((3S,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  离子液体标记的脯氨酸可作为羰基化合物对映选择性α-氨氧基化反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  为了提高催化性能和可回收性，基于（S）-脯氨酸的各种离子液体标记有机催化剂（ILTOC）被用作有机催化剂，三唑鎓盐或胍盐作为离子液体标签被用于酮和醛的不对称α-氨基木糖化反应。 IL中的亚硝基苯为溶剂。在这些ILTOC的化合物中，发现其性能（ee> 99％，收率97％）比（S脯氨酸在报告的病例中。ILTOC的回收和再利用很容易实现，直到第五个周期，产量都高于80％，ee高于90％。已发现有关水在通过烯胺活化与羰基化合物反应过程中脯氨酸衍生的有机催化剂循环利用中的关键作用的重要信息，可以防止恶唑烷酮的形成对有机催化剂的阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,4S)-4-azido-1,2-dibenzyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  固定脯氨酸在介孔载体上的不对称羟醛反应

  摘要：

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505058

文献信息

• 1,2,3-Triazolium-Tagged Prolines and Their Application in Asymmetric Aldol and Michael Reactions
  作者：Jürgen Liebscher、Jabbar Shah、Sadaf Khan、Haiko Blumenthal

  DOI：10.1055/s-0029-1217039

  日期：2009.12

  Novel 1,2,3-triazolium-tagged proline derivatives were synthesized by copper-catalyzed click-reaction of alkynes with azides and N-alkylation of the resulting 1,2,3-triazoles. They were applied as recyclable organocatalysts in direct asymmetric aldol and Michael reactions with high enantioselectivity and diastereoselectivity. These catalysts performed better than (S)-proline itself; that is to say

  通过炔烃与叠氮化物的铜催化点击反应和所得1,2,3-三唑的N-烷基化反应，合成了新的1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸衍生物。它们被用作具有高对映选择性和非对映选择性的直接不对称羟醛和迈克尔反应中的可回收有机催化剂。这些催化剂的性能优于（S）-脯氨酸本身。也就是说，存在三唑鎓和脯氨酸部分的协同作用。反应可以在常规溶剂中或在离子液体中进行。催化剂易于回收再利用多次。 Aldol反应-Michael反应-不对称合成-有机催化-离子液体-点击反应
• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1